Самостійна робота № 25

Тема: Аміни.Гексаметилендиамід, анілін, їх добування в промисловості і застосування.

Мета: ознайомити з найважливішими сполуками амінів (гексаметилендиамід, анілін), добування їх в промисловості і промислове значення.

Питання, що виносяться на самостійне вивчення:

1 Поняття про аміни.

2 Гексаметилендиамід як сировина для полімерних матеріалів.

3 Анілін, добування його в промисловості і застосування.

Література:

1 Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия, учебник для учащихся химических и химико-технологических специальностей техникумов.- Москва: «Химия», 1989.

Питання для самоконтролю:

1 Для яких полімерних матеріалів служить сировиною гексаметилендиамід?

2 Які властивості проявляє анілін?

3 Які продукти добувають на основі аніліну?

Амі́ни — нітрогеновмісні органічні хімічні сполуки, похідні амоніаку (NH3), в якому атоми гідрогену заміщені однією чи багатьма групами інших атомів — вуглеводневими радикалами.

Якщо амін створений заміщенням одного атома гідрогену в NH3, він називається первинним аміном (формула RNH2), якщо двох — вторинним аміном (R2NH), а якщо трьох — третинним аміном (R3N). Четвертинні аміни мають чотири замісники при атомі нітрогену, внаслідок чого атом нітрогену в цих амінах має електричний заряд +1.

Залежно від природи радикалів аміни називаються: аліфатичними, ароматичними та гетероциклічними. Нижчі аліфатичні аміни — гази, вищі — рідини й тверді речовини. Найважливішим ароматичним аміном є анілін.

Аміни проявляють основні властивості через наявність у атома нітрогену неподіленої електронної пари. Однією з важливих реакцій аліфатичних амінів є взаємодія їх з HNO2: первинні аміни при цьому утворюють спирти, вторинні — нітрозаміни, третинні не реагують. Ароматичні первинні аміни з HNO2 утворюють діазосполуки.

Аміни широко використовуються в анілофарбувальній та хімічно-фармацевтичній промисловості, наприклад, як складники реагентів при флотації та масляній агломерації (грануляції, флокуляції) вугілля.

Аміни з коротким радикалом добре розчинюються у воді, зі збільшенням довжини вуглеводневого радикалу розчинність амінів зменшується.

Гексамітелендіамін Н ₂N - (СН₂)₆ - NН₂ – є однією з вихідних речовин для добування важливого полімерного матеріалу – нейлону. Добувають в промисловості гідруванням аміду або нітрилу адипінової кислоти:

Н₂, Ni Н₂, Ni

Н ₂NСО(СН₂)₄СОNН₂ → Н ₂N - (СН₂)₆ - NН₂ ← NС - (СН₂)₄ – СN.

Існують також ароматичні аміни. Формула простого аніліну — амінобензен:

’

Добування аніліну в промислових масштабах проводять за реакцією, відкритою великим російським ученим Зініним. При цьому нітробензен відновлюється до аніліну під дією відновників:

Атомарний водень, який є відновником у цій реакції, добувають безпосередньо в реакційній суміші взаємодією цинку з хлоридною кислотою.

Хімічні властивості аніліну:

1 Хлорування в орто- або пара-положенні:

2 Сульфурування в орто- або пара-положенні:

3 Окиснення до нітробензену:

У даний час анілін переважно застосовується для синтезу поліуретанових матеріалів, а також як напівпродукт у виробництві барвників, вибухових речовин і лікарських засобів (сульфаніламідні препарати).

Поиск по сайту: