Самостійна робота № 23

Тема: Типи органічних сполук сірки. Тіоли. Тіоефіри. Сульфокислоти.

Мета: ознайомити з типами органічних сполук сірки (тіолами і тіоефірами), розглянути їх властивості; познайомити з новим класом органічних сполук сульфокислотами ат їх властивостями.

Питання, що виносяться на самостійне вивчення:

1 Класифікація органічних сполук сірки.

2 Будова і властивості тіолів.

3 Будова і властивості тіоефірів.

4 Будова і властивості сульфокислот.

Література:

1 Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия, учебник для учащихся химических и химико-технологических специальностей техникумов.- Москва: «Химия», 1989.

Питання для самоконтролю:

1 Які сполуки належать до тіолів, їх значення?

2 Які сполуки належать до тіоефірів, їх використання?

3 Які сполуки належать до сульфокислот, їх використання?

Органічні сполуки сірки поділяють на наступні класи:

Меркаптани (тіоли), загальна формула R-S-H, представники: CH₃-SH метилтіол, (метилмеркаптан), C₂H₅-SH етил тіол (етилмеркаптан). Речовини з неприємним запахом, нерозчинні у воді, розчиняються у нафті. В природі зустрічаються у рослинному та тваринному світі наприклад, пропантіол

(С ₃Н ₇SН) у свіже нарізаній цибулі, чеснок, бутантіол (С ₄Н ₉SН) у виділеннях скунса. Входять до складу нафти.

На відміну від спиртів і води тіоли і сірководень не асоційовані, так як сірка не утворює водневих зв’язків. Тому тіоли не розчинні у воді.

Хімічні властивості: Сходство со спиртами, H₂S

1 Розклад при t⁰.

а) 2C₂H₅SH ³⁰⁰ C₂H₅-S-C₂H₅+H₂S

диэтилсульфід

б) при 500⁰ утворюються алкени

C₂H₅SH ⁵⁰⁰ CH₂=CH₂+H₂S

2 Окислення

а) повітрям (утв. дисульфиди)

2C₃H₇SH ^O2 C₃H₇-S-S-C₃H₇+H₂O

дипропіл-дисульфід

б) сильне окислення (до сульфокислот)

C₃H₇SH ^[о] C₃H₇-SO₃H

Використовуються як добавка до природного газу для попередження витікання його у житлових приміщеннях.

Тиоэфиры (сульфиды), загальна формула R-S-R, представники CH₃-S-C₂H₅ - метилэтил сульфід, рідини з неприємним запахом. Входять до складу нафти.

Хімічні властивості

1 Розклад при t⁰ (на алкени и H₂S)

C₂H₅-S-C₃H₇ ⁴⁰⁰ CH₂=CH₂ +

+ C₃H₆+H₂S

пропен

2 Окислення (утв. сульфоксиди).

CH₃-S-CH₃ ^[о] CH₃-S-CH₃

диметил- сульфоксид

Циклические соединения серы

моноциклические полициклит-

(5-6 членные -ческие гетероциклы)

тиофан тиофен бензтиофан бензтиофен

Рідини з неприємним цукровим запахом. Входять до складу нафти.

Хімічні властивості Сходство з аренами.

1Гідрування(один із способів видалення сполук тіофену з нафти)

+H₂ ^{p, t, кат} C₄H₁₀+H₂S

тіофен

2Реакции заміщення

а) галогенування

+Br_{2 Br}+HBr

- бромтіофен

б) сульфуровання

+H₂SO₄ HSO₃+H₂O

в) нітрування

+ HNO₃ NO₂+H₂O

- нітротіофен

Сульфо кислоты - R-SO₃H, Сульфо – хлориды- R-SO₃Cl.

Кристалічні речовини добре розчинні у воді.

C₆H₅SO₃H – бензилсульфокислота, CH₃SO₂Cl – метилсульфохлорид.

Хімічні властивості

1 Гідроліз сульфокислот

C₆H₅SO₃H ^{HOH, t} C₆H₆+H₂SO₄

2 С плавлення солей сульфокислот з лугами

SO₃Na → OH

+NaOH +Na₂SO₄

3 Дія NaOH на сульфокислоти і сульфохлориди (утв. С.М.С.)

R-SO₃H+NaOH -H₂O R SO₃Na

соли-алкилсульфонаты-хорошие С.М.С.

R-SO₂Cl+NaOH -HCl R-SO₃Na

Поиск по сайту: