Самостійна робота № 11

Тема: Реакція електрофільного приєднання до алкенів. Добування і застосування алкенів в промисловості і в технології обробки

Мета: поглибити знання про хімічні властивості алкенів на прикладі реакції електрофільного приєднання; познайомитися з окремими представниками ненасичених вуглеводнів: етилен, пропілен, ізобутелен; поглибити і розвивати знання про способи добування та застосування алкенів в промисловості і в технології обробки.

Питання, що виносяться на самостійне вивчення:

1 Реакція електрофільного приєднання.

2 Властивості етилену, пропілену, ізобутелену.

3 Способи добування алкенів.

4 Застосування в промисловості.

5 Застосування в технології обробки.

Література:

1 Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия, учебник для учащихся химических и химико-технологических специальностей техникумов.- Москва: «Химия», 1989.

Питання для самоконтролю:

1 Привести приклад реакції електрофільного приєднання.

2 Де використовують етилен, пропілен, ізобутелен?

3 Навести приклади добування алкенів.

4 Де використовують алкени в промисловості?

5 Де використовують алкени в технології обробки?

Етен, пропен і бутени- безбарвні гази. Алкени нормальної будови від С₅Н₁₀ до С₁₈Н₃₆ - рідини, а починаючи з С₁₉Н₃₈ - тверді речовини.
Алкени мало розчинні у воді, густина їх менша від 1г/см³.
язок, тому для алкенів характерна участь у ролі відновників в окислювального відновних реакціях.¢ - звsязок під дією окислювачів руйнується легше, ніж ¢-звpязку. Крім того, ¢-звpязку. Алкени здатні вступати в реакції приєднання за рахунок розриву ¢На відміну від алканів етилен і його гомологи виявляють високу реакційну здатність, що зумовлено наявністю в їхніх молекулах подвійного зв’язку.
Гідрування Приєднуючи водень, алкени переходять у алкани:

Реакції гідрування алкенів відбуваються при наявності каталізаторів(платини, паладію, нікелю).
Галогенування Алкени легко приєднують галогени, особливо хлор і бром:

На цієї реакції базується якісне визначення ненасичених сполук: бромна вода під час пропускання крізь неї етилену та інших алкенів знебарвлюється.
Гідрогалогенування Галогеноводні також легко приєднуються до алкенів,

Ця реакція є гетеролітичною, що відбувається з утворенням іонів в результаті гетеролітичного розриву подвійного зв’язку. Подвійний зв’язок має підвищену електронну густину, тому він легко приєднує електрофільні частинки.
Молекула НВr може відщеплювати іон водню Н⁺, який виступає як електрофільна частинка. Іон водню взаємодіє з молекулою етилену, при цьому утворюється органічний катіон, який далі реагує з бромід-іонами:

Приєднання галогеноводнів до гомологів етилену може відбуватися двома шляхами, наприклад:

Підчас цієї реакції утворюється переважно 2-бромпропан. Вивчення подібних реакцій дало змогу російському хіміку В.В.Марковникову сформулювати таке правило: атом водню галогеноводнів та інших несиметричних водневих сполук приєднується до найбільш гідрогенізованого атома вуглецю біля подвійного зв’язку (тобто до атома вуглецю, який сполучений з великою кількістю атомів водню).
Гідратація Підчас гідратації алкенів при наявності каталізаторів (сірчаної кислоти або інших) утворюються спирти; приєднання води до гомологів етилену відбувається згідно з правилом Марковникова, наприклад:

Алкілування Алкени можуть приєднувати насичені вуглеводні з утворенням вищих алканів. Реакції алкілування відбуваються при наявності каталізаторів (АlCІ₃, AlBr₃, HF, H₂SO₄). Наприклад, підчас взаємодії етилену з пропаном утворюються два нових алкани:

Полімеризація Молекули алкенів можуть сполучатися одна з одною з утворенням макромолекул з розімкненням
Окислення або з повним розривом подвійного зв¢язку. Перманганат калію в нейтральному і слабко лужному середовищах окислює алкени з розімкненням

Подвійного зв’язку

Якщо алкени пропускати крізь водний розчин перманганату калію, то відбуватиметься знебарвлення розчину. Цю реакцію, як і реакцію бромування, використовують для якісного визначення алкенів. В результаті утворюються різні кисневмісні органічні сполуки. Сильні окислювачі (перманганат калію або дихромат калію при наявності сірчаної кислоти) окислюють алкени з розривом молекули за місцем подвійного зв’язку

Підчас високотемпературного окислення алкенів у кисні або на повітрі вони згоряють:

В результаті завжди утворюються оксид вуглецю (ІV) і вода.
Добування Лабораторним способом добування етилену та його гомологів є дегідратація (відщеплення води) спиртів при наявності концентрованої сірчаної кислоти чи інших водовідбирних агентів. Так, етилен можна добути з етиленового спирту при нагріванні його з сірчаною кислотою:

Алкени можна добути з галагенопохідних алканів дією на них спиртового розчину лугу, наприклад:

У промисловості алкени добувають з насичених вуглеводнів під час термічного розкладання (крекінгу) нафти, наприклад:

Інший промисловий спосіб добування алкенів базується на дегідруванні (відщеплення водню) алканів при наявності каталізаторів, наприклад нікелю:

Застосування Етилен та інші алкени є важливою сировиною для хімічної промисловості. З етилену і пропілену виробляють пластмаси - поліетилен і поліпропілен. Етилен є вихідною речовиною для промислового добування багатьох органічних речовин.
Алкілуванням алкенів добувають насичені вуглеводні, які використовують як моторне паливо.
Етилен прискорює достигання деяких плодів, для чого його вводять в атмосферу сховищ, де знаходяться недостиглі овочі та фрукти. Етилен також запобігає передчасному скиданню плодів рослинами в теплицях.

Одним із головних напрямків використання пропілену є виробництво поліпропілену, яке розпочалося в промислових масштабах з 1954 року завдяки роботам Натта.Поліпропілен дуже широко застосовується в народному господарстві як пластик, а також для виробництва волокна та ін.Близько 10 % нафтохімічного пропілену витрачається на виробництво оксиду пропілену. Сам же оксид пропілену використовується для синтезу пропіленгліколю, з якого далі взаємодією з багатоатомними спиртами (наприклад, гліцерином) отримують пінополіуретани, що застосовуються в якості амортизуючих матеріалів (килимки, меблі,пакувальна тара), теплоізоляторів у будівництві, фільтрувальних і сорбуючих матеріалів.Найважливіше застосування пропілену пов'язане з синтезом ізопропілового спирту та ацетону. Ізопропіловий спирт, який використовується як цінний розчинник, можна вважати першим продуктом нафтохімії. Майже 50 % виробленого ізопропілового спирту витрачається на отримання ацетону.Ще пропілен використовується для синтезу альдегідів, акрилової кислоти і акрилонітрилу. Для виробництва останнього використовується близько 15 % нафтохімічного пропілену. З акрилонітрилу потім отримують цінне волокно (нітрон), пластичні маси (співполімер із стиролом), синтетичні каучуки (співполімер з бутадієном).

Поиск по сайту: