Самостійна робота № 27

Тема: Елементоорганічні сполуки. Їх класифікація і номенклатура.

Мета: познайомити з класифікацією і номенклатуроюелементоорганічних сполук, розвивати вміння давати назви органічним речовинам.

Питання, що виносяться на самостійне вивчення:

1 Класифікація елементоорганічних сполук.

1.1 Магнієорганічні сполуки.

1.2 Органічні сполуки лужних металів.

1.3 Алюмінійорганічні сполуки.

1.4 Кремнійорганічні сполуки.

1.5 Фосфорорганічні сполуки.

Література:

1 Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия, учебник для учащихся химических и химико-технологических специальностей техникумов.- Москва: «Химия», 1989.

Питання для самоконтролю:

1 На які класи поділяють елементоорганічні сполуки?

2 Наведіть приклади формул сполук кожного класу елементоорганічних сполук і дайте їм назву.

3 Назвіть галузі використання кожного класу елементорганічних сполук.

Елементооргані́чні сполу́ки — сполуки, що містять хімічний зв'язок вуглець-елемент, окрім тих випадків, коли сполука містить лише прості чи кратні зв'язки С—N, С—О, С—S и С—Hal. Саме зв'язки вуглець-елемент (окрім наведених вище) та такі їхні властивості як міцність, полярність тощо і визначають реакційну здатність елементоорганічних сполук. Розділ хімії, що займається вивченням елементоорганічних сполук (хімія елементоорганічних сполук) розташований на границі між органічною та неорганічною хімією і тому був названий російським хіміком Олександром Несмєяновим «третім континентом хімії після органічної та неорганічної».Загалом, більшість елементоорганічних сполук синтезована в лабораторіях і доволі рідко зустрічаються в природі.

Чи не найважливішою групою елементоорганічних сполук є металоорганічні сполуки. Виділяють також деякі інші групи елементоорганічних сполук ґрунтуючись на природі елемента: борорганічні, кремнійорганічні (силіційорганічні), фосфорорганічні сполуки тощо. За іншою класифікацією розділяють похідні перехідних та неперехідних елементів. У випадку других часто виникають міцні хімічні зв’язки між перехідним металом та ненасиченою сполукою, що призводить до утворення особливих типів сполук, прикладом яких є фероцен.

Металоорганічні сполуки — органічні сполуки, в яких реалізується безпосередній зв'язок атома металу або металоїду з атомом вуглецю. Вважаючи на факт вісутності металоорганічних сполук у живій природі, цей тип речовин можна розглядати як поєднувальну ланку між неорганічною та органічною галузями хімії.

Найвідомішими типами металоорганічних сполук є:

Літійорганічні сполуки характеризуються наявністю дуже полярного вуглець-літієвого зв'язку, що обумовлює як їх високу нуклеофільність, а також їх високі основні властивості. Самозаймаються при контакті з повітрям, бурхливо взаємодіють зі сполуками, що мають активний водень.

Переважна більшість літійорганічних сполук добре розчинна у вуглеводнях, за винятком метиллітію (CH3Li) та феніллітію (C6H5Li). Вуглеводневі розчини літійорганічних сполук досить безпечні у користуванні - при контакті з повітрям вони без спалаху швидко окиснюються до відповідних алкоксидів літію.

Отримують літійорганічні сполуки реакцією металічного літію (вміст 0.5 – 2 % натрію важливий для високого виходу) з галогенпохідними вуглеводнів за рівнянням:

R-X + 2Li → R-Li + LiX (X — галоген)

Реакцію проводять зазвичай в інертному розчиннику в середовищі азоту або аргону для запобігання взаємодії літійорганічної сполуки з атмосферним киснем та вологою.

Алкіллітієві похідні є олігомерними сполуками (тетрамери або гексамери), з переважно ковалентним вуглець-літієвим зв'язком.

Магнійорганічні сполуки - елементоорганічні сполуки, що містять зв'язок вуглець — магній, загальна формули R ₂Mg або RMgX. Найбільше вивчені і широко використовуються мішані сполуки типу RMgX (де R — вуглеводневий радикал, X — галоген). Вони дуже нестійкі і застосовуються у вигляді розчинів. М. с. чутливі до дії вологи, повітря, легко реагують з різними органічними сполуками, які містять рухливі атоми водню. Їх одержують з галогенорганічних сполук та сильно подрібненого магнію у середовищі ефіру. Розчинниками служать також третинні аміни, ефіри етиленгліколю, гексаметапол, тетрагідрофуран, що утворюють з М. с. розчинні комплекси. М. с. застосовують для синтезу різних класів органічних сполук, а також у виробництві запашних та лікарських речовин.

Алюмінійорганічні сполуки - хімічні сполуки, в яких алюміній зв'язаний з атомом вуглецю. Відомі А. с: алюміній-триалкіли - безбарвні рідини, нижчі члени ряду таких А. с. (триметил- і триетилалюміній) самозаймаються на повітрі; алюмінійарили - тверді речовини. Застосовують А. с. в органічному синтезі, для одержання надчистого алюмінію тощо.

Кремнійорганічні сполуки — органічні сполуки, до складу яких входить кремній, безпосередньо зв'язаний з вуглецем.

Відомі кремнійорганічні сполуки, в яких атом кремнію зв'язаний з металом або з сіркою чи азотом. Найважливішими кремнійорганічними сполуками є ефіри і галогенефіри ортокремнієвої кислоти. Кремнійорганічні сполуки набули великого значення після того, як було розроблено методи синтезу високомолекулярних кремнійорганічних сполук, які широко застосовують у різних галузях техніки у вигляді кремнійорганічних каучуків, кремнійорганічних полімерів та інших.

Кремнійорганічні сполуки можуть бути синтезовані багатьма різними способами: взаємодією хлорсиланів з цинк- або ртутьорганічними сполуками, літійорганічних сполук з алкілхлорсиланами, алкілуванням галогенгідридсиланів вуглеводнями та ін.

Переважна більшість алкіл(арил)галогенсиланів — безбарвні рідини, які димлять на повітрі, лише окремі представники їх при звичайних умовах — тверді кристалічні продукти, добре розчиняються в органічних розчинниках, легко розкладаються водою.

Алкіл(арил)алкоксисилани набули широкого застосування у вигляді рідких полімерів, клеїв, смол, лаків тощо. Це безбарвні рідини, які добре розчиняються в органічних розчинниках, з водою не змішуються.

Фосфорорганічні сполуки (ФОС) досить широко застосовують у сільському господарстві, промисловості та медицині.

Ці сполуки вирізняються широким діапазоном активності щодо шкідників сільськогосподарських культур. ФОС використовують як високоефективні інсектициди, акарициди, дефоліанти. Особливо ефективні в боротьбі зі шкідниками бавовни, плодових дерев, зернових культур, декоративних рослин та ряду інших сільськогосподарських культур.

У промисловості ФОС використовують як активні багатофункціональні присадки до мастил, при флотації руд, у виробництві розчинників, пластифікаторів, негорючих пластмас. Вони поєднують у собі властивості мийних, протикорозійних і протизносних присадок і є антиокиснювачами і депресорами.

Як лікарські засоби ФОС застосовують для лікування глаукоми, міастенії, атонії кишок, хіміотерапії туберкульозу і раку.

ФОС вирізняються високою біологічною активністю, а багато з них є найсильнішими серед відомих отрут. За хімічною структурою вони є складними ефірами та амідами фосфорних і фосфонових кислот.

Серед ФОС є речовини з різною токсичністю для людини – від мало- до високотоксичних сполук. Ряд високотоксичних ФОС є бойовими отруйними речовинами нервово-паралітичної дії. Гранично допустима концентрація для різних ФОС коливається від 0,02 до 0,5 мг/м3.

Більшість ФОС мають різкий неприємний запах. Вони нестійкі в зовнішньому середовищі, розпадаються протягом 1-2 місяців. ФОС у невеликій кількості відкладаються в продуктах харчування. Акумульовані в них, легко руйнуються під час термічної обробки. Практично всі ФОС погано розчиняються у воді і добре – в органічних розчинниках. Мають низьку і середню летючість.

Отруєння може настати в результаті вдихання парів ФОС і їх проникнення через травний тракт та шкіру. Проникнення ФОС крізь шкіру зумовлене тим, що вони добре розчинні в жирах і ліпоїдах. Потрапляння переважної більшості представників цієї групи токсичних речовин на шкіру не спричинює подразнення, тому проникнення в організм через шкіру не викликає слідів. Має місце ефект функціональної кумуляції при хронічному впливі на організм.

Поиск по сайту: