 |
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция
Отличительная реакция
Натриевая соль b -нафталинсульфокислоты получается в виде
мелких стекловидных пластинок. В смеси с натриевой солью
a -нафталинсульфокислоты она кристаллизуется в виде мелких блестящих пластинок. Смесь обоих изомеров хорошо растворяется в воде.
Для обнаружения a -изомера сырую соль b -нафталинсульфокислоты нагревают с бромной водой. При действии брома натриевая соль a -нафта-линсульфокислоты превращается в 1,5-дибромнафталин, выделяющийся в виде белой мути:
Сульфогруппа натриевой соли b -нафталинсульфокислоты на бром не замещается, а образующаяся 4-бром-2-сульфокислота растворима в воде:
Контрольные вопросы
1. Написать уравнения реакций: а) образования изомерных моносульфокислот нафталина, б) 1-нафталинсульфокислоты с водой (при нагревании), в) полученного после гидролиза продукта с серной кислотой,
г) сульфопродукта с хлоридом натрия, д) суммарное уравнение реакции образования 2-нафталинсульфоната натрия; е) образования 1,1- и
2,2-динафтилсульфона из 1-сульфо- и 2-сульфонафталина; 1,7-, 1,6-, 2,6- и 2,7-нафталиндисульфокислот из 1-сульфо- и 2-сульфонафталина, учитывая правила замещения в ряду нафталина, ж) полученных дисульфокислот с хлоридом натрия, з) окисления нафталина серной кислотой до 1-нафтола и 1,4-нафтохинона [1–11].
2. С какой целью применяется бикарбонат натрия, почему его нельзя прибавлять быстро?
3. Почему необходим избыток хлорида натрия?
6.2. п -Толуолсульфокислота, натриевая соль
Количества химических реактивов для синтеза натриевой соли
п -толуолсульфокислоты и вспомогательных материалов указаны
в табл. 10.
Таблица 10. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза натриевой соли п -нафталинсульфокислоты, и вспомогательные материалы
| Реактив | Плотность, г/см3 | Концентрация, % | Количество | |
| г | мл | |||
| Толуол | 0,867 | 99,6 | – | 16,0 |
| Серная кислота | 1,830 | [29] | – | 9,5 |
| Карбонат натрия | – | 99,0 | 8,0 | – |
| Хлорид натрия | – | 99,8 | 20,0 | – |
| Вода дистиллированная | 1,000 | – | – | 70,0 |
Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся
в лаборатории реактивов.
Посуда и приборы
Для синтеза натриевой соли п-нафталинсульфокислоты, шт.:
| Колба круглодонная К 100 мл..................... | |
| Холодильник обратный (ХШ, ХПТ)................. | |
| Мешалка механическая........................... | |
| Горелка Бунзена или Теклю....................... | |
| Сетка асбестовая................................ | |
| Штатив........................................ |
Прибор для синтеза натриевой соли п -толуолсульфокислоты представлен на рис. 23. В нижней части штатива закрепляют кольцо, помещают на него асбестовую сетку. Круглодонную колбу объемом 100 мл соединяют с обратным холодильником с пропущенной внутри него стеклянной мешалкой. Осторожно, чтобы не пробить дно реакционной колбы стеклянной мешалкой! Стеклянную мешалку соединяют с приводом механической мешалки и центрируют ее положение относительно холодильника. Во избежание слома верхней части холодильника при работающей механической мешалке необходимо вставить кусочек резиновой трубки между стеклянной мешалкой и верхним конусом холодильника.
Для выделения натриевой соли п-толуолсульфокислоты, шт.:
| Стакан В-1-250 ТС или В-1-400 ТС................. | |
| Стеклянная палочка.............................. | |
| Колба с тубусом 1-500 (Бунзена)................... | |
| Воронка Бюхнера 3.............................. | |
| Плитка электрическая............................ | |
| Баня со льдом................................... |
Схема выделения натриевой соли п -толуолсульфокислоты показана на рис. 24.
Рис. 23. Прибор для синтеза натриевой соли п -толуолсульфокислоты:
1 – колба трехгорлая; 2 – холодильник обратный; 3 – мешалка механическая;
4 – горелка; 5 – сетка асбестовая; 6 – штатив
Рис. 24. Схема выделения натриевой соли п -толуолсульфокислоты:
а – перенос реакционной смеси в холодную воду; б – нейтрализация раствора карбонатом натрия; в – выделение натриевой соли п -толуолсульфокислоты;
1 – колба круглодонная; 2 – палочка стеклянная; 3 – стакан; 4 – плитка электрическая; 5 – ледяная баня; 6 – воронка Бюхнера; 7 – колба Бунзена
Методика синтеза
В круглодонную колбу (см. рис. 23) вносят 16 мл толуола и осторожно приливают 9,5 мл концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь кипятят в течение 1 часа на асбестовой сетке при постоянном перемешивании.
Внимание! При правильном нагревании толуол кипит равномерно. Чрезмерное нагревание выводит толуол из зоны реакции и способствует образованию дисульфопроизводных.
Реакция считается законченной, когда слой толуола почти исчезает и из холодильника перестают стекать капли конденсата.
Теплую реакционную смесь выливают в стакан с 70 мл воды (если смесь начнет кристаллизоваться, ее необходимо подогреть), колбу ополаскивают небольшим количеством воды. Кислый раствор осторожно нейтрализуют 8 г карбоната натрия, внося его небольшими порциями. Затем добавляют в раствор 20 г хлорида натрия и нагревают смесь до кипения. Если хлорид натрия не растворяется, добавляют еще немного воды. Раствор охлаждают водой со льдом. Выпавшие кристаллы натриевой соли п -толуолсульфокислоты отфильтровывают на воронке Бюхнера и отжимают между листами фильтровальной бумаги.
Выход натриевой соли п -толуолсульфокислоты с примесью хлорида натрия – 8 г.
Поиск по сайту: