 |
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция
Физические свойства. Ацетанилид (фениламид уксусной кислоты) – белое кристаллическое вещество без запаха, плохо растворяется в холодной воде
Ацетанилид (фениламид уксусной кислоты) – белое кристаллическое вещество без запаха, плохо растворяется в холодной воде, хорошо – в эфире, спирте, хлороформе, ацетоне, анилине:
Молярная масса 135,17; Тпл = 114°С; Ткип = 305°С.
Применяется в качестве жаропонижающего и болеутоляющего средства в медицине, полупродукта при синтезе красителей и стабилизатора перекиси водорода.
Отличительная реакция
Нагревают 0,2 г ацетанилида и 1 мл соляной кислоты в течение
2 мин, затем добавляют кристаллик фенола, 5 мл воды и 2 мл раствора хлорной извести – смесь окрашивается в грязно-фиолетовый цвет. При добавлении к этой смеси избытка аммиака окраска становится синей (индофенольная реакция).
Контрольные вопросы
1. Написать уравнения реакций: а) анилина с соляной кислотой,
б) гидролиза полученного продукта, в) анилина с уксусным ангидридом,
г) соляной кислоты с ацетатом натрия, д) солянокислого анилина с ацетатом натрия, е) суммарное уравнение реакции получения ацетанилида [1–11].
2. Написать уравнения побочных реакций, происходящих при несоблюдении условий реакции или плохом перемешивании: а) воды с уксусным ангидридом, б) уксусной кислоты с анилином, в) ацетанилида с уксусным ангидридом с образованием диацетильного производного.
3. В каком случае и с какой целью к раствору добавляют активированный уголь?
Аспирин (о-ацетоксибензойная кислота)
Сведения о веществах, принимающих участие в реакции, и вспомогательных материалах, представлены в табл. 13.
Таблица 13. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза
о -ацетоксибензойной кислоты, и вспомогательные материалы
| Реактив | Плотность, г/см3 | Концентрация, % | Количество | |
| г | мл | |||
| Салициловая кислота | – | 98,0 | 12,5 | – |
| Уксусный ангидрид | 1,082 | 98,5 | 19,0 | рассчитать |
| Серная кислота | 1,830 | [29] | – | 0,5 |
| Вода дистиллированная | 1,000 | – | – | – |
| Толуол | 0,876 | 99,6 | – | – |
| Растворитель для перекристаллизации (см. методику) | – | – | – | – |
Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся
в лаборатории реактивов.
Посуда и приборы
Для синтеза ацетанилида, шт.:
| Колба круглодонная К 100 мл..................... | |
| Холодильник обратный (ХШ, ХПТ)................. | |
| Трубка хлоркальциевая ТХ-П-1-25.................. | |
| Термометр ТЛ (0±105)........................... | |
| Плитка электрическая............................ | |
| Баня водяная................................... | |
| Штатив........................................ |
Прибор для синтеза аспирина представлен на рис. 29. В нижней части штатива закрепляют кольцо, устанавливают на него электрическую плитку и водяную баню. Круглодонную колбу объемом 100 мл соединяют с обратным холодильником, снабженным хлоркальциевой трубкой. Температуру водяной бани контролируют термометром.
Методика синтеза
В круглодонную колбу емкостью 100 мл (см. рис. 29) помещают
12,5 г салициловой кислоты, 19 г уксусного ангидрида (осторожно! возможен выброс) и 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Колбу соединяют с обратным холодильником, снабженным хлоркальциевой трубкой, и погружают в водяную баню. Смесь нагревают на водяной бане при 60°С в течение 1 часа. После этого доводят температуру до 90–95°С и выдерживают смесь при этой температуре 20 мин. Затем при перемешивании вручную дают жидкости остыть.
Рис. 29. Прибор для синтеза аспирина:
1 – колба круглодонная; 2 – холодильник; 3 – трубка хлоркальциевая;
4 – термометр; 5 – баня водяная; 6 – плитка электрическая
После охлаждения жидкость выливают в 20 мл дистиллированной воды, перемешивают, выделившийся аспирин отфильтровывают на воронке Бюхнера (см. рис. 15) и промывают его небольшим количеством холодного толуола.
Получают 16 г аспирина.
Аспирин для очистки можно перекристаллизовать из разбавленной (1: 1) уксусной кислоты, бензола, хлороформа или этилового спирта, используя схему, представленную на рис. 20.
Поиск по сайту: