 |
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция
Физические свойства. a-Нитронафталин – игольчатые кристаллы желтого цвета, нерастворим в воде, хорошо растворим в этаноле
a -Нитронафталин – игольчатые кристаллы желтого цвета, нерастворим в воде, хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, сероуглероде:
Молярная масса 173,17; Тпл = 61,5°С; Ткип = 304,0°С.
Применяется в производстве красителей, для получения нафтиламина и др.
Отличительная реакция
a -Нитронафталин с N,N- диметиланилином дает кроваво-оранжевое окрашивание.
Контрольные вопросы
1. Написать уравнения реакций: а) нафталина с нитрующей смесью (механизм реакции); сравнить легкость нитрования нафталина и бензола, б) окисления нафталина и нитронафталина до нитронафтолов [l].
2. Какие побочные моно- и динитронафталины образуются при проведении реакции. Написать реакцию окисления нафталина азотной кислотой до нафтола и нитрования полученного вещества до 2, 4-динитро-1-нафтола [1-11].
3. Выписать растворимость 1- и 2-нитронафталинов, полинитронафталинов и нитронафтолов в горячей воде [13, 14]. Определить, какой из побочных продуктов будет удаляться при промывке горячей водой в большей степени?
Сульфирование
6.1. b -Нафталинсульфокислота, натриевая соль
Сведения о веществах, принимающих участие в реакции, и вспомогательных материалах, представлены в табл. 9.
Таблица 9. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза натриевой соли b -нафталинсульфокислоты, и вспомогательные материалы
| Реактив | Плотность, г/см3 | Концентрация, % | Количество | |
| г | мл | |||
| Нафталин | – | 98,0 | 32,0 | – |
| Серная кислота | 1,830 | [29] | – | 30,0 |
| Бикарбонат натрия | – | 99,0 | 13,5 | – |
| Хлорид натрия | – | 99,8 | 20,0 | – |
| Вода дистиллированная | 1,000 | – | – | 250,0 |
| Уголь активированный | – | – | – | – |
Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся
в лаборатории реактивов.
Посуда и приборы
Для синтеза натриевой соли b-нафталинсульфокислоты, шт.:
| Колба трехгорлая КГУ 250 мл..................... | |
| Воронка капельная ВК 50 мл...................... | |
| Термометр ТЛ (0±200)........................... | |
| Мешалка механическая........................... | |
| Баня воздушная................................. | |
| Плитка электрическая............................ | |
| Штатив........................................ |
Прибор для синтеза натриевой соли b -нафталинсульфокислоты представлен на рис. 21. В трехгорлую колбу, закрепленную на штативе, помещают термометр так, чтобы его ртутный шарик был погружен в реакционную массу. Нагревание при перемешивании ведут на воздушной бане, контролируя температуру в ней.
Рис. 21. Прибор для синтеза натриевой соли b -нафталинсульфокислоты:
1 – колба трехгорлая; 2 – воронка капельная; 3 – мешалка механическая;
4 – баня воздушная; 5 – плитка электрическая; 6 – термометры; 7 – штатив
Для отделения побочных продуктов и выделения натриевой соли
b-нафталинсульфокислоты, шт.:
| Стакан В-1-400 ТС............................... | |
| Стакан Н-1-600 ТС............................... | |
| Стеклянная палочка.............................. | |
| Колба с тубусом 1-500 (Бунзена)................... | |
| Воронка Бюхнера 3.............................. | |
| Баня со льдом................................... | |
| Плитка электрическая............................ |
Схема последовательного отделения побочных продуктов синтеза и выделения натриевой соли b -нафталинсульфокислоты показана на рис. 22.
Методика синтеза
В трехгорлой колбе (см. рис. 21) расплавляют 32 г нафталина и нагревают до 160°С. К расплавленному нафталину при перемешивании постепенно приливают 30 мл концентрированной серной кислоты, наблюдая, чтобы температура не поднималась выше 170°С.
После прибавления всей кислоты смесь нагревают при перемешивании в течение 20 минут, затем охлаждают до 80–100°С.
Примечание. Безводная b -нафталинсульфокислота сильно гигроскопична. Соединяясь с водой, она разбухает и кристаллизуется с тремя молекулами воды, поэтому ее выделяют в виде натриевой соли – устойчивого соединения, которое может использоваться для дальнейшей переработки.
Немного охлажденную реакционную смесь постепенно при перемешивании переливают в стакан со 150 мл воды (см. рис. 22а). Реакционную колбу промывают 100 мл горячей воды, которую
тоже сливают в основной раствор. При остывании реакционной
смеси наблюдают выпадение в осадок небольшого количества
ди- b -нафталинсульфона (побочного продукта) и исходного нафталина. Выпавший осадок отфильтровывают (см. рис. 22б), а фильтрат кипятят с небольшим количеством активированного угля и снова фильтруют на воронке Бюхнера (см. рис. 22в). Полученный раствор переливают в широкий стакан и частично нейтрализуют 13,5 г бикарбоната натрия, внося его небольшими порциями при перемешивании (см. рис. 22г), затем раствор вновь кипятят, постепенно добавляя 20 г хлорида натрия. После охлаждения из раствора отфильтровывают на воронке Бюхнера (см. рис. 22д) выпавшие кристаллы b -нафталинсульфокислого натрия с примесями a -нафталинсульфокислого натрия. Соль высушивают в сушильном шкафу при 100°С.
Получают 40 г сырого b -нафталинсульфокислого натрия.
Поиск по сайту: