 |
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция
Отличительные реакции. 1. При окислении бензилового спирта хромовой смесью или марганцовокислым калием образуется бензойная кислота
Бензилового спирта
1. При окислении бензилового спирта хромовой смесью или марганцовокислым калием образуется бензойная кислота.
2. К 2 мл разбавленной азотной кислоты прибавляют 1 каплю бензилового спирта и погружают пробирку в кипящую воду – образуется желтоватая эмульсия и появляется сильный запах бензальдегида.
Бензойной кислоты
1. К 1 мл раствора бензойной кислоты прибавляют по 1 капле
0,3%-ного раствора перекиси водорода и раствора хлорного железа. Пробирку с этой смесью погружают в кипящую воду. Вследствие образования салициловой кислоты появляется красно-фиолетовая окраска.
Контрольные вопросы
1. Написать уравнение реакции Канниццаро для синтеза бензойной кислоты и бензилового спирта, ее механизм.
2. Написать уравнения побочных реакций: а) окисления бензальдегида и взаимодействия полученного вещества со щелочью;
б) всех стадий окисления жирноароматического спирта до кислоты при несоблюдении температурного режима; в) написать реакцию образования следов веществ при взаимодействии бензилового спирта со щелочью,
г) реакцию Тищенко, д) механизм щелочного гидролиза продукта реакции Тищенко [1–11, 37].
3. Как можно удалить избыток бензальдегида из реакционной среды? Написать уравнения реакций.
4. С какой целью промывают эфирные вытяжки содой в синтезе? Написать уравнения реакции.
Бензиловый спирт
Количества химических реактивов для синтеза бензилового спирта
и вспомогательных материалов указаны в табл. 30.
Таблица 30. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза бензилового спирта, и вспомогательные материалы
| Реактив | Плотность, г/см3 | Концентрация, % | Количество | |
| г | мл | |||
| Бензальдегид | 1,05 | 98,5 | Рассчитать | |
| Формалин | – | 36,0 | – | |
| Натрий гидроксид 40%-ный | – | 98,5 | – | |
| Вода дистиллированная | 1,00 | – | – | |
| Натрий сернистый безводный | – | 98,0 | – | – |
| Натрий бисульфит 40%-ный | – | 98,0 | – | – |
Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся
в лаборатории реактивов.
Методика синтеза
В трехгорлую колбу емкостью 250 мл (см. рис. 12) погружают 25 г свежеперегнанного бензальдегида, 50 мл 36%-ного формалина и 30 мл воды (если концентрация формалина меньше, сделать перерасчет загрузки формалина и воды). При постоянном перемешивании добавляют из капельной воронки 50 мл 40%-ного раствора едкого натра. Температуру реакции поддерживают не выше 70°С. Реакционную массу выдерживают 10 часов и разделяют слои. Верхний слой – бензиловый спирт, его отделяют, промывают 40%-ным раствором бисульфита натрия от непрореагировавшего бензальдегида, затем промывают небольшим количеством воды. Бензиловый спирт сушат над прокаленным сернистым натрием, перегоняют (см. рис. 7), собирая фракцию 204–206°С, используя воздушный холодильник.
Получают 16 г бензилового спирта.
Физические свойства
Физические свойства и применение бензилового спирта –
см. стр. 100.
Поиск по сайту: