Промышленные способы получения фенолов

Большие количества фенола и крезолов (метилфенолов) содержатся в среднем масле каменноугольной смолы и в древесном дегте. Из смолы их извлекают обработкой раствором гидроксида натрия в виде фенолятов, затем осаждают кислотами. В синтетических методах для получения самого фенола исходным сырьем является главным образом бензол или кумол.

Один из наиболее старых методов получения фенолов заключается в сплавлении натриевых солей бензолсульфокислот со щелочами. Образовавшиеся феноляты разлагают минеральными кислотами. В настоящее время метод используют главным образом для получения многоатомных фенолов:

Наиболее важным промышленным способом получения простейшего из фенолов является кумольный способ. Исходным веществом служит кумол (изопропилбензол), получаемый алкилированием бензола пропиленом. Окисление кумола проводят кислородом воздуха, а образовавшийся гидропероксид кумола разлагают серной кислотой. Способ экономически выгоден, так как одновременно с фенолом получается и другой важный продукт – ацетон:

Этот метод был впервые освоен в СССР (1949 г.). Из ди-изопропилбензолов аналогично могут быть получены резорцин и гидрохинон.

Стадия разложения пероксида интересна тем, что при этом происходит перегруппировка, во время которой группа ОН переходит к бензольному ядру.

Применяют в промышленности и старый способ Рашига – окислительное хлорирование бензола смесью хлороводорода и воздуха с последующим гидролизом образующегося хлорбензола:

Метод выгоден тем, что хлороводород постоянно регенерируется, гидролиз не требует расхода щелочи.

Поиск по сайту: