Этиленгликоль

Наиболее важным из диолов является этиленгликоль. Это бесцветная жидкость; температура кипения 197°С; плотность 1,11 г/мл; смешивается с водой во всех отношениях.

Его производят в промышленности из этилена разными путями:

Перспективным является способ получения этиленгликоля из синтез-газа (250°С, 200 МПа, катализатор):

2СО + 3Н₂ ® НО–СН₂–СН₂–ОН

Химические свойства этиленгликоля и вообще многоатомных спиртов напоминают свойства одноатомных спиртов. В зависимости от того, участвует ли в реакции одна гидроксильная группа или обе, получаются два ряда соединений. Гликоли так же, как и одноатомные спирты, не изменяют окраски индикаторов, но этиленгликоль обладает несколько более кислотным характером, чем этиловый спирт. Увеличение числа гидроксильных групп усиливает кислотный характер. Гликоляты образуются под действием не только щелочных металлов, но и гидроксидов тяжелых металлов. Например, при реакции этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди получается гликолят меди (синего цвета). Причиной легкого образования гликолятов тяжелых металлов является не только повышенная кислотность этиленгликоля, но и повышенная устойчивость этих гликолятов, имеющих характер внутрикомплексных соединений:

Гидроксильные группы в этиленгликоле могут замещаться на атомы галогена. При действии хлоро- или бромоводорода замещается одна гидроксильная группа и получается галогенгидрин:

HO–CH₂–СН₂–ОН + НСl ® С1–СН₂–СН₂–ОН этиленхлоргидрин

Вторая гидроксильная группа замещается труднее – под действием РС1₅ или SOC1₂.

Этиленгликоль образует простые и сложные эфиры. Некоторые из них нашли промышленное применение как растворители, например метилцеллозольв СН₃–О–СН₂–СН₂–ОН (жидкость с температурой кипения 125°С).

Водный 50%-й раствор этиленгликоля используют в качестве незамерзающей жидкости (антифриз) для охлаждения автомобильных двигателей в зимних условиях (температура застывания –34°С). Этиленгликоль применяют для синтеза полимерных материалов и для других синтезов.

Поиск по сайту: