Глицерин

Глицерин (пропантриол-1,2,3) – важнейший представитель многоатомных спиртов. В обычных условиях это вязкая гигроскопическая жидкость сладкого вкуса (температура плавления 17°С, температура кипения 290°С, плотность 1,26 г/мл). Смешивается с водой во всех отношениях. Глицерин входит в состав жиров и других веществ, образующих животные ткани.

Наиболее старый способ производства глицерина в промышленности– гидролиз жиров и масел. В более новом и важном промышленном способе исходят из пропилена, являющегося продуктом нефтепереработки. Пути превращения пропилена в глицерин различны.

При термическом хлорировании пропилена получают аллилхлорид, при гидролизе которого образуется аллиловый спирт. Аллиловый спирт под действием хлорноватистой кислоты (Сl₂ + Н₂О) переводят в 3-хлорпропандиол-1,2, а последний гидролизуют в глицерин:

Пропилен Аллилхлорид Аллиловый 3-Хлорпропандиол-1,2 Глицерин

спирт

Более перспективный способ – окисление пропилена кислородом воздуха (катализатор Сu, 370°С) до акролеина, восстановлением которого получают аллиловый спирт. Под действием пероксида водорода аллиловый спирт превращается в глицидный спирт (глицидол), а последний гидролизуется в глицерин:

Пропилен Акролеин Аллиловый спирт Глицидол Глицерин

При действии пероксида водорода непосредственно на акролеин получается глицериновый альдегид, который каталитическим гидрированием переводят в глицерин:

Н₂С=СН–СНО НОСН₂–СН(ОН)–СНО НОСН₂–СН(ОН)–СН₂ОН

Перспективен способ получения глицерина из синтез-газа при нагревании под давлением в присутствии катализатора:

3СО + 4Н₂ ® НОСН₂–СН(ОН)–СН₂ОН

Получение глицерина гидролизом пищевых жиров постепенно теряет значение.

По свойствам глицерин подобен этиленгликолю: легко дает с гидроксидами тяжелых металлов глицераты, например, глицерат меди – внутрикомплексное соединение ярко-синего цвета:

Гидроксильные группы обмениваются на галоген, глицерин образует простые и сложные эфиры, например эфир глицерина и азотной кислоты – тринитрат глицерина (тринитроглицерин), неточно называемый «нитроглицерином»:

При обычной температуре это жидкость (температура плавления 13°С), чувствительная к удару, является взрывчатым веществом.

Разложение нитроглицерина – сильно экзотермическая реакция (3000°С), при этом выделяется большое количество газов:

Для повышения стабильности нитроглицерина и обеспечения безопасности в обращении нитроглицерином пропитывают пористую массу (инфузорную землю, древесную муку и др.) и готовят так называемые динамиты. Динамиты используют в военном и горном деле.

Глицерин гигроскопичен, поэтому его используют в качестве увлажняющего средства при изготовлении фармацевтических препаратов и косметических средств, а также в кожевенной и текстильной промышленности. В пищевой промышленности его применяют для подслащивания ликеров и др.

Поиск по сайту: