Наиболее важные представители. Формальдегид (муравьиный альдегид, метаналь) – газ с резким раздражающим запахом

Формальдегид (муравьиный альдегид, метаналь) – газ с резким раздражающим запахом. Образуется при неполном сгорании многих органических веществ. Следы формальдегида всегда содержатся в дыме, этим объясняется его консервирующее действие при копчении мясных и рыбных продуктов.

В промышленности формальдегид получают из метанола – пропусканием паров спирта вместе с воздухом над нагретым медным (или серебряным) катализатором. Формальдегид сохраняют в виде 40%-го водного раствора, называемого формалином, или в виде твердых соединений – триоксана (СН₂О)₃ и параформальдегида (СН₂О)_n.

Формальдегид находит широкое применение для получения полимерных материалов. Он токсичен для микроорганизмов, вследствие чего применяется как дезинфицирующее средство, например для протравливания семян перед посевом (уничтожает споры головни). Формальдегид используют в кожевенной промышленности (дубление кожи), для хранения анатомических препаратов и др.

Ацетальдегид (уксусный альдегид, этаналь) – легко кипящая жидкость с запахом зеленой листвы. В промышленности получается из ацетилена по реакции Кучерова, окислением этилового спирта и др. Наиболее современный способ получения уксусного альдегида – прямое окисление этилена кислородом воздуха (см. выше).

Ацетальдегид используют для получения уксусной кислоты, этилацетата, метальдегида, паральдегида, а также этилового спирта.

Ацетон – жидкость с характерным запахом, смешивается с водой во всех отношениях, хороший растворитель органических веществ. В промышленности ацетон раньше получали сухой перегонкой ацетата кальция. Сейчас существуют другие способы – каталитическая кетонизация уксусной кислоты, ацетонобутиловое брожение сахаров, дегидрирование изопропилового спирта, полученного из пропилена, или прямое окисление пропилена. Однако самым важным способом синтеза является кумольный способ совместного получения фенола и ацетона (см. выше).

Ацетон используют как растворитель для лаков, кинопленки, искусственного ацетатного волокна, ацетилена, как желатинизатор в производстве бездымного пороха, для синтезов хлороформа, иодоформа и др.

Качественной реакцией на ацетон является образование йодоформа при действии на него раствора щелочи и иода:

Иодоформ – кристаллическое вещество желтого цвета с характерным запахом. Эта реакция характерна и для гомологов ацетона – метилкетонов и вообще для соединений, содержащих в молекуле группировку СН₃–СО– или СН₃–СНОН–.

Циклогексанон – жидкость, т. кип. 166°С, получается дегидрированием циклогексанола или окислением циклогексана. Циклогексанон используют для производства капролактама – исходного вещества для получения синтетического волокна капрон. При энергичном окислении циклогексанона образуется адипиновая кислота, которую используют для получения синтетического волокна найлон.

Поиск по сайту: