 |
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция
Кислотно-основные свойства
Спирты – практически нейтральные вещества, они не изменяют окраски индикаторов, не вступают в реакцию ни с водными растворами щелочей, ни с разбавленными кислотами. Однако в определенных реакциях спирты все же проявляют свойства очень слабых кислот и оснований, т. е. являются амфотерными, подобно воде.
Кислотные свойства у спиртов выражены несколько слабее, чем у воды. Алкильные группы отталкивают от себя электронную плотность, снижая тем самым легкость отщепления иона Н+, поэтому у третичных спиртов кислотные свойства выражены слабее. чем у вторичных и первичных:
Кислотные свойства уменьшаются
Если же в радикал спирта ввести электроноакцепторный атом (например, атом F), то кислотные свойства усиливаются.
Кислотные свойства спиртов проявляются в реакции их со щелочными металлами, в ходе которых образуются соли – алкоголяты:
2СН3–СН2–ОН + 2 Na ® 2СН3–СН2–ОNа + Н2.
Этилат натрия
Алкоголяты имеют характер солей очень слабых кислот и сильных оснований, поэтому подвергаются гидролизу:
С2Н5ОNa + Н2О ⇄ С2Н5ОН + NаОН.
Основные свойства. Оснóвным центром в молекуле спирта является атом кислорода, обладающий неподеленной парой электронов. При действии на спирты сильными кислотами происходит присоединение иона водорода к атому кислорода гидроксильной группы и образуется неустойчивый алкилоксониевый ион:
Хлорид этилоксония
2. Замещение гидроксильной группы галогеном с образованием галогенопроизводных (алкилгалогенидов).
Важную роль в превращении спирта в галогеналкан играет наличие в реакционной среде иона водорода. На первой стадии реакции происходит кислотно-основное взаимодействие спирта с галогеноводородной кислотой, приводящее к образованию алкилоксониевого иона. Ион Н+ выполняет в данной реакции две важные функции: во-первых, активирует электрофильный центр в молекуле спирта (поскольку положительно заряженный атом кислорода оксониевого иона более эффективно оттягивает на себя электронную плотность связанного с ним атома углерода, чем гидроксильная группа) и, во-вторых, связывает гидроксид-ион в нейтральную молекулу воды:
Поиск по сайту: