Химические свойства аминокислот

1. Амфотерность. В водных растворах молекулы аминокислот находятся в виде биполярных ионов, проявляющих как кислотные, так и основные свойства:

2. Образование пептидов:

3. Реакции по карбоксильной группе

– Реакции солеобразования – взаимодействие с металлами, основными оксидами, щелочами:

2 H₂N–СН₂–СООН + Mg ® (Н₂N–СН₂–СОО)₂Мg + Н₂;

H₂N–СН₂–СООН + NаОН ® H₂N–СН₂–СООNа + Н₂О;

2 H₂N–СН₂–СООН + CuО ® (Н₂N–СН₂–СОО)₂Сu + Н₂О.

– Образование сложных эфиров (этерификация):

H₂N–СН₂–СООН + Н₃С–СН₂–ОН H₂N–СН₂–СО–О–СН₂–СН₃ + Н₂О

– Образование галогенангидридов:

H₂N–СН₂–СООН + РСl₅ ® H₂N–СН₂–СО–Сl + РОСl₃ + НСl.

– Образование амидов:

H₂N–СН₂–СООН + NН₃ ® H₂N–СН₂–СО–NН₂ + Н₂О

– Декарбоксилирование:

H₂N–СН₂–СООН H₂N–СН₃ + СО₂.

4. Реакции по аминогруппе

– Взаимодействие с кислотами:

H₂N–СН₂–СООН + НСl ® Сl^– N⁺Н₃–СН₂–СООН.

– Ацилирование:

H₂N–СН₂–СООН + Сl–СО–СН₂–СН₃ ® Н₃С–СН₂–СО–NН–СН₂–СООН + НСl.

пропионилглицин

– Алкилирование:

H₂N–СН₂–СООН + СН₃I ® Н₃С–NН–СН₂–СООН + НI.

метилглицин

– Реакция с азотистой кислотой:

H₂N–СН₂–СООН + НNО₂ ® N₂ + Н₂О + HО–СН₂–СООН

– Дезаминирование (ферментативное):

Гидролитическое:

H₂N–СН₂–СООН + Н₂О ® HО–СН₂–СООН + NН₃.

Восстановительное:

H₃С–СН(NН₂)–СООН + 2 Н ® H₃С–СН₂–СООН + NН₃.

Окислительное:

H₃С–СН(NН₂)–СООН H₃С–СО–СООН + NН₃.

Внутримолекулярное:

H₃С–СН(NН₂)–СООН ® H₂С=СН–СООН + NН₃.

5. Свойства за счет радикалов.

Реакции окисления и восстановления (по НS- и SS-группам); алкилирования, ацилирования и этерификации (по NН₂-, ОН-, НО–С₆Н₄-, НООС-группам); амидирования (по НООС-группам); нитрования и галогенирования (по ароматическим ядрам); дезаминирования (по группам –NН₂); декарбоксилирования (по группам –СООН); фосфорилирования и сульфатирования (по группам –ОН); азосочетания (по ароматическим и гетероциклическим ядрам) и т.д.

Поиск по сайту: