 |
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция
Примеры решения задач
Задача 1. Этиленовый углеводород присоединяет 6,72 л (н. у.) хлороводорода. При гидролизе продукта реакции водным раствором гидроксида натрия при нагревании образуется 22,2 г предельного одноатомного спирта, содержащего три метильные группы. Определите строение исходного углеводорода и полученного спирта.
Решение. Запишем уравнения реакций, используя общие формулы соединений:
СnH2n + HCl ® CnH2n+1Cl;
CnH2n+1Cl + NaOH ® CnH2n+1OH + NaCl.
n(HCl) = 6,72/22,4 = 0,3 (моль). Согласно уравнениям реакций, n(CnH2n+1OH) = n(CnH2n+1Cl) = n(HCl) = 0,3 (моль). Молярная масса спирта равна: М(CnH2n+1OH) = 12n + 2n + 2 + 16 = 14n + 18 = 22,2/0,3 = 74 (г/моль), откуда n = 4. Следовательно, молекулярная формула спирта – С4Н9ОН.
Из четырех спиртов состава С4Н9ОН только третичный спирт (2-метилпропанол-2, или трет- бутиловый спирт) содержит три метильные группы. В состав молекулы этого спирта входит разветвленный углеродный скелет, следовательно, исходный алкен состава С4Н8 тоже имел разветвленный скелет. Это – 2-метилпропен. Уравнения реакций:
Ответ: 2-метилпропен; трет- бутанол.
Задача 2. Соединение неизвестного строения медленно реагирует с натрием, не окисляется раствором дихромата натрия, с концентрированной соляной кислотой реагирует быстро с образованием алкилхлорида, содержащего 33,3% хлора по массе. Определите строение этого соединения.
Решение. Характер реакций с натрием, с дихроматом натрия и с соляной кислотой свидетельствует о том, что неизвестное вещество – третичный спирт. При реакции с HCl образуется третичный алкилхлорид:
ROH + HCl ® RCl + H2O.
1 моль RCl содержит 1 моль хлора массой 35,5 г, что составляет 33,3% от общей массы, следовательно молярная масса алкилхлорида равна:
М(RCl) = 35,5/0,333 = 106,5 (г/моль), а молярная масса углеводородного радикала равна: М(R) = 106,5 – 35,5 = 71 (г/моль). Единственный радикал с такой молярной массой – С5Н11.
Третичные спирты имеют общую формулу:
Один атом углерода из пяти соединен с гидроксильной группой, а четыре атома входят в состав трех радикалов. Разбить четыре атома углерода можно единственным способом: два радикала СН3 и один радикал С2Н5. Искомый спирт – 2-метилбутанол-2:
Ответ: 2-метилбутанол-2.
Задача 3. При обработке 10,5 г этиленового углеводорода водным раствором перманганата калия получили 15,2 г двухатомного спирта. При реакции этого спирта с избытком натрия выделилось 4,48 л газа (н.у.). Определите строение спирта и рассчитайте его выход в первой реакции.
Решение. Запишем общее уравнение окисления любых этиленовых углеводородов водным раствором перманганата калия:
3СnH2n + 2KMnO4 + 4H2O ® 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH.
Спирт реагирует с натрием по уравнению:
CnH2n(OH)2 + 2Na ® CnH2n(ONa)2 + H2.
Молярную массу спирта можно определить по количеству выделившегося водорода: n(Н2) = 4,48/22,4 = 0,2 (моль); n(CnH2n(OH)2) = n(Н2) = 0,2 (моль); М(CnH2n(OH)2) = 14n + 34 = 15,2/0,2 = 76 (г/моль), откуда n = 3. Искомый углеводород – пропен, двухатомный спирт – пропандиол-1,2:
СН3–СН=СН2 
СН3–СН(ОН)–СН2(ОН).
Количество исходного пропена составляет: n(С3Н6) = 10,5/42 = 0,25 (моль). Теоретически могло образоваться 0,25 моль пропандиола-1,2, а практически образовалось 0,2 моль. Выход пропандиола-1,2 равен:
h(CnH2n(OH)2) = 0,2/0,25 = 0,8
Ответ: пропандиол-1,2; выход 80%.
Задача 4. Предложите метод синтеза 2,3-диметилбутана из изопропилового спирта. Напишите уравнения соответствующих реакций.
Решение. Молекула 2,3-диметилбутана содержит 6 атомов углерода, а молекула изопропилового спирта – 3, следовательно, одна из стадий синтеза включает реакцию с удвоением углеродного скелета. Такой реакцией является реакция Вюрца:
2-Бромпропан, необходимый для этой реакции, можно получить реакцией изопропилового спирта с избытком бромоводородной кислоты:
СН3–СН(СН3)–ОН + НBr ® СН3–СН(СН3)–Br + Н2О.
Схема данного синтеза выглядит следующим образом:
СН3–СН(СН3)–ОН 
СН3–СН(СН3)–Br 
® СН3–СН(СН3)–СН(СН3)–СН3
Поиск по сайту: