АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Способы получения. Способы получения аминов весьма разнообразны, но главными являются алкилирование аммиака (реакция Гофмана) и восстановление нитросоединений

Читайте также:
  1. I. Способы, связанные с управлением дыханием
  2. V. Способы и методы обеззараживания и/или обезвреживания медицинских отходов классов Б и В
  3. Абсорбционный чиллер предназначен для получения холодной воды, которая в последующем может использоваться в качестве хладагента в системах кондиционирования.
  4. Алгоритм получения рейтинговой оценки также может быть модифицирован. Вместо формулы, рассмотренной выше, можно использовать одну из нижеследующих
  5. Амплитудно-частотная характеристика и способы ее измерения
  6. Анкетирование - это метод получения информации путем письменных ответов респондентов на систему стандартизированных вопросов анкеты.
  7. Аудиторская процедура - порядок и последовательность действий аудитора для получения необходимых аудиторских доказательств на конкретном участке аудита.
  8. Базовые понятия реляционной модели данных. Ключи. Неопределенные значения. Ссылочная целостность и способы ее поддержания. Атомарность атрибутов и 1НФ.
  9. Безналичные расчеты предприятий: формы, способы, применяемые расчетные документы.
  10. Бетонные работы. Способы укладки бетона. Способы укладки и уплотнение бетонной смеси.
  11. Биологические следы человека – понятие, виды, способы выявления, фиксации и изъятия, криминалистическое значение.
  12. Боксеры различных типов тактики ведения боя и способы противодействия им. Отличительные особенности их манеры ведения боя.

Способы получения аминов весьма разнообразны, но главными являются алкилирование аммиака (реакция Гофмана) и восстановление нитросоединений. Первая из этих реакций применяется главным образом для получения аминов жирного и жирноароматического рядов, вторая служит основным путем синтеза ароматических аминов.

1. Алкилирование аммиака. При этом происходит постепенное замещение атомов водорода аммиака на углеводородные радикалы с образованием смеси аминов всех степеней замещения (в виде солей), например:

NH3 + C2H5Br ® C2H5N+H3 Br– C2H5NH2 + NH4Br

C2H5NH2 (C2H5)2N+H2 Br– (C2H5)2NH + NH4Br

(C2H5)2NH (C2H5)3N+H Br– (C2H5)3N + NH4Br

(C2H5)3N (C2H5)4N+H Br–

Эта реакция – один из классических примеров нуклеофильного замещения: вследствие поляризации связи С–Br на атоме углерода возникает положительный заряд, на который и направляется атака аммиака, проявляющего нуклеофильные свойства вследствие наличия неподеленной электронной пары у атома азота.

При алкилировании аммиака по Гофману образуется смесь солей первичных, вторичных, третичных аминов и четвертичных аммониевых оснований. Поэтому реакция Гофмана не очень удобна для получения первичных аминов. Чаще ее применяют для получения вторичных и третичных аминов, например монометил- и диметиланилинов из анилина. В качестве более дешевого алкилирующего средства при промышленном проведении этой реакции вместо галогенпроизводных используют метиловый спирт. Реакция идет при нагревании под давлением:

Для получения первичных аминов алкилируют не сам аммиак, а некоторые его производные.

2. Восстановление ароматических нитросоединений. Эта реакция впервые осуществлена Н. Н. Зининым (1842 г.). Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он получил анилин:

С6Н5NO2 + 3(NH4)2S ® C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O

Для превращения нитросоединений в амины могут быть использованы и другие восстановители – олово, цинк, железо в кислой среде, хлорид олова (II), водород в присутствии катализаторов. Восстановление можно осуществить и электрохимически.

Наибольшее значение в технике получило восстановление нитробензола в анилин действием железа в присутствии соляной кислоты. Суммарное уравнение процесса:

4С6Н5NO2 + 9Fe + 4H2O 4C6H5NH2 + 3Fe3O4

В лабораторных условиях восстановление нитросоединений до аминов часто проводят оловом и соляной кислотой:

C6H5NO2 + 3Sn + 7HCl ® C6H5NH2×HCl + 3SnCl2 + 2H2O

 


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 | 33 | 34 | 35 | 36 | 37 | 38 | 39 | 40 | 41 |

Поиск по сайту:

Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.003 сек.)