АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Реакции бензольного ядра

Читайте также:
  1. В сыворотке крови при постановке иммуноферментной реакции был выявлен HBs-антиген. При каком заболевании выявляют этот антиген?
  2. Вес тела, сила реакции опоры, сила натяжения нити
  3. Влияние температуры на скорость химической реакции
  4. ВОСПИТАНИЕ БЫСТРОТЫ И ТОЧНОСТИ РЕАКЦИИ
  5. Галогенирование алканов и их производных; свободно-радикальный механизм реакции.
  6. Для серологической диагностики полиомиелита исследуют парные сыворотки больного. Что используют в качестве антигена в реакции вирусной нейтрализации?
  7. Достоверность бактериологического исследования при диагностике чумы повышается при применении реакции иммунофлюоресценции. Опишите полученную при этом микроскопическую картину.
  8. Если в ходе химической реакции степень окисления атома повышается, то говорят, что он ОКИСЛЯЕТСЯ. Если же степень окисления понижается, то говорят, что он ВОССТАНАВЛИВАЕТСЯ.
  9. Зависимость скорости реакции от катализатора
  10. Зависимость скорости реакции от концентрации реагирующих веществ
  11. Зависимость скорости реакции от температуры
  12. ИОНООБМЕННЫЕ РЕАКЦИИ. ГИДРОЛИЗ СОЛЕЙ

1. Реакции электрофильного замещения

Гидроксильная группа относится к числу наиболее сильных орто-пара- ориентантов (см. методичку «Теоретические основы органической химии. Углеводороды»). Реакции электрофильного замещения водорода в бензольном ядре для фенолов протекают значительно легче и в более мягких условиях, чем для бензола.

Так, при действии бромной водой происходит замещение трех атомов водорода в ядре на бром, образовавшийся трибромфенол выпадает в виде белого осадка (качественная реакция на фенолы); при действии хлора на фенол образуются о- и п- хлорфенолы:

2,4,6-трибромфенол о-хлорфенол п-хлорфенол

Нитрование фенола идет в более мягких условиях, чем нитрование бензола. При действии разбавленной азотной кислоты при комнатной температуре образуется смесь о- и п- нитрофенолов; конечным продуктом нитрования является 2,4,6-тринитрофенол, называемый также пикриновой кислотой:

пикриновая кислота о-нитрофенол п-нитрофенол

2. Конденсация с альдегидами

Данная реакция может протекать как в кислой, так и в щелочной средах за счет атомов водорода орто- и пара- положений. Одной из практически важных реакций является конденсация фенола с формальдегидом с образованием гидроксиметилфенолов:

При дальнейшей конденсации образуются высокомолекулярные соединения – фенолоформальдегидные смолы.

 

3. Гидрирование

Фенолы хорошо гидрируются в присутствии никелевого катализатора, давая соответствующие циклогексанолы:

 

Фенол дает с 1–2%-ным раствором хлорида железа (III) фиолетовое окрашивание, в результате образования комплексного иона:

6С6Н5ОН + FеСl3 ® Н3[Fе(ОС6Н5)6] + 3НСl.

Крезолы СН3–С6Н4–ОН образуют соединения синего цвета, многоатомные фенолы – соединения различных оттенков.

Эту реакцию используют для качественного обнаружения фенолов.

 


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 | 33 | 34 | 35 | 36 | 37 | 38 | 39 | 40 | 41 |

Поиск по сайту:

Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.003 сек.)