Нуклеофильное замещение

Кроме того, спирты можно превратить в галогенопроизводные действием галогенидов фосфоpa(V) и фосфора(III), а также тионилхлорида SOCl₂:

СН₃СН₂СН₂ОН + PCl₅ ® СН₃СН₂СН₂Сl + РОСl₃ + НСl

Пропанол-1 1-Хлорпропан

3СН₃СН₂СН₂СН₂ОН + РВr₃ ® 3СН₃СН₂СН₂СН₂Вr + Н₃РО₃

Бутанол-1 1-Бромбутан

Пропанол-2 2-Хлорпропан

3. Образование простых эфиров. Простыми эфирами называются производные спиртов, в которых атом водорода гидроксильной группы заменен на углеводородный радикал. Образование простых эфировпроисходит при взаимодействии алкоголятов с галогеналканами.

Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения. В качестве нуклеофила выступает алкоголят-ион, нуклеофильность которого выше, чем нейтральной молекулы спирта.

Метилат натрия 1-Хлорпропан Метилпропиловый эфир

4. Образование сложных эфиров (реакция этерификации). При действии на спирты минеральной или органической кислоты образуются сложные эфиры:

СН₃–СН₂–ОН + НОSО₃Н_(конц.) ⇄ СН₃–СН₂–О–SО₃Н + Н₂О

Этанол Серная Этилсерная

кислота кислота

Механизм этой реакции сходен с получением алкилгалогенидов:

СН₃–СН₂–ОН + НОSО₃Н_(конц.) ⇄ [CH₃–CH₂–O⁺H₂ + ^–OSO₃H] ⇄ СН₃–СН₂–О–SО₃Н + Н₂О

СН₃–СН₂–ОН + НОNО_2(конц.) ⇄ СН₃–СН₂–О–NО₂ + Н₂О

Азотная Этилнитрат

кислота

Взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами протекает по механизму нуклеофильного замещения. В качестве нуклеофила выступает молекула спирта, атакующая атом углерода карбоксильной группы кислоты, несущий частичный положительный заряд. Отличительной особенностью этой реакции является то, что замещение протекает у атома углерода, находящегося в состоянии sр²-гибридизации. Механизм таких реакций будет рассмотрен в разделе «Карбоновые кислоты».

Поиск по сайту: