 |
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция
Окисление альдегидов и кетонов
|
Читайте также: |
Альдегиды и кетоны по-разному относятся к действию окислителей. Наличие в альдегидной группе атома водорода обусловливает легкость окисления этой группы до карбоксильной, в результате получается кислоты с тем же числом углеродных атомов в молекуле:
Альдегиды окисляются слабыми окислителями, например аммиачным раствором оксида серебра, содержащим комплексное соединение – гидроксид диамминсеребра [Ag(NH3)2]OH. При этом на поверхности стеклянного сосуда образуется слой металлического серебра – «серебряное зеркало»:
R–СНО + 2[Аg(NН3)2]ОН 
R–СООН + 2Аg¯ + 4NН3 + Н2О
Аммиачный раствор оксида серебра получают по реакциям:
AgNO3 + NH3×H2O ® AgOH + NH4NO3
AgOH + 2NH3×H2O ® [Ag(NH3)2]OH + 2H2O
Эту реакцию, а также реакции восстановления фелинговой жидкости* или свежеосажденного гидроксида меди (реакция Троммера) используют для идентификации альдегидов (кетоны этих реакций не дают):
R–CHO + 2Cu(OH)2 ® R–COOH + 2CuOH + H2O;
голубой желтый
2CuOH Cu2O + H2O
красный
В ходе реакций при нагревании наблюдается переход окраски: голубая – зеленая – желтая – красная.
Кетоны окисляются значительно труднее, они устойчивы к слабым окислителям и к кислороду воздуха. Действие на кетоны сильных окислителей в жестких условиях приводит к разрыву углерод-углеродной связи, в результате образуется смесь разных продуктов (кислот и кетонов) с меньшим числом атомов углерода, чем исходный кетон. По продуктам окисления можно судить о строении исходного кетона:
Поиск по сайту: