Спирты обладают аномально высокими температурами кипения по сравнению с представителями таких классов органических соединений, как алканы, галогеналканы, тиолы, амины, например, температура кипения этанола 78°С, тогда как хлорэтана – 13°С, а этана – –88,5°С. Эти различия объясняются особенностями строения спиртов. Атом кислорода в молекуле спирта обладает большой электроотрицательностью и оттягивает на себя электронную плотность s-связей связанных с ним атомов, в частности атома водорода. Связь О–Н в молекуле спирта сильно поляризована R®ОН. Электронная плотность на атоме водорода оказывается пониженной. Поэтому он может взаимодействовать с неподеленной парой электронов атома кислорода другой молекулы спирта. Между двумя молекулами возникает нековалентная водородная связь. Молекулы, связанные между собой водородными связями, образуют ассоциаты:
Образование ассоциатов как бы увеличивает массу спирта и понижает его летучесть. Прочность водородных связей невелика, но для их разрыва при переходе молекулы из жидкого в газообразное состояние требуется дополнительная энергия. Этим и объясняются высокие температуры кипения спиртов. Наибольшую склонность к образованию водородных связей проявляют первичные спирты. Для вторичных и особенно третичных спиртов способность к ассоциации уменьшается, поскольку образованию водородных связей препятствуют разветвленные углеводородные радикалы.
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг(0.003 сек.)