Примеры решения задач. Задача 5. Расположите в порядке возрастания кислотности следующие вещества: фенол, сернистая кислота

Задача 5. Расположите в порядке возрастания кислотности следующие вещества: фенол, сернистая кислота, метанол. Приведите уравнения химических реакций, подтверждающие правильность выбранной последовательности.

Решение. Правильный ряд выглядит так: СН₃ОН < C₆H₅OH < H₂SO₃.

Фенол сильнее метанола, поскольку фенол реагирует с растворами щелочей, а метанол – нет:

С₆Н₅ОН + NaOH ® C₆H₅ONa + H₂O

CH₃OH + NaOH ↛

Далее воспользуемся правилом, согласно которому более сильная кислота вытесняет более слабую из ее солей.

С₆Н₅ОNa + SO₂ + H₂O ® С₆Н₅ОН + NaHSO₃

Фенол вытесняется сернистой кислотой из фенолята натрия, следовательно сернистая кислота сильнее фенола.

Задача 6. При действии избытка натрия на смесь этилового спирта и фенола выделилось 6,72 л водорода (н.у.). Для полной нейтрализации этой же смеси потребовалось 25 мл 40%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,4 г/мл). Определите массовые доли веществ в исходной смеси.

Решение. С натрием реагируют и этанол, и фенол:

2C₂H₅OH + 2Na ® 2C₂H₅ONa + H₂­,

2C₆H₅OH + 2Na ® 2C₆H₅ONa + H₂­,

а с гидроксидом калия – только фенол:

C₆H₅OH + КОН ® C₆H₅OК + H₂О.

n(КОН) = 25×1,4×0,4/56 = 0,25 (моль) = n(C₆H₅OH).

Из 0,25 моль фенола в реакции с натрием выделилось 0,25/2 = 0,125 (моль) Н₂, а всего выделилось 6,72/22,4 = 0,3 (моль) Н₂. Оставшиеся
0,3 – 0,125 = 0,175 (моль) Н₂ выделились из этанола, которого израсходовано 0,175×2 = 0,35 (моль).

Массы веществ в исходной смеси: m(C₆H₅OH) = 0,25×94 = 23,5 (г); m(C₂H₅OH) = 0,35×46 = 16,1 (г). Массовые доли:

w(C₆H₅OH) = 23,5/(23,5+16,1) = 0,593, или 59,3%,

w(C₂H₅OH) = 16,1/(23,5+16,1) = 0,407, или 40,7%.

Ответ: 59,3% фенола, 40,7% этанола.

Задача 7. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

С₇Н₇ОК ® Х ® С₇Н₆ОBr₂.

Приведите структурные формулы исходных веществ и продуктов реакций.

Решение. Изомеры состава С₇Н₇ОК могут быть производными метилфенолов (крезолов) или бензилового спирта – простейшего ароматического спирта:

Вещество состава С₇Н₆ОBr₂ – это дибромпроизводное от С₇Н₈О, которое можно получить по реакции С₇Н₇ОК с любой неорганической кислотой (фенол, его гомологи и ароматические спирты – очень слабые кислоты). Два атома водорода можно заместить на два атома брома в бензольном кольце под действием бромной воды, если с бензольным кольцом соединена группа ОН, и при этом одно из орто- и пара- положений по отношению к группе ОН занято группой СН₃ (если все эти положения будут свободны от заместителей, то образуется трибромпроизводное). Этому условию удовлетворяют 2-метилфенол (о -крезол) и 4-метилфенол (п -крезол). Таким образом, уравнения реакций выглядят следующим образом (на примере 2-метилфенолята калия):

Поиск по сайту: