Алкалоїди – похідні тропану

Алкалоїди – похідні тропану містяться в рослинах сімейства пасленових (беладона, дурман, блекота).

Атропін вперше виділено в 1833 році з беладони. У самій рослині міститься лівообертаючий ізомер – гіосціамін і лише сліди атропіну. Атропін утворюється з гіосціаміну в результаті рацемізації при температурі 114-116ºС, при більш високій температурі утворюється апоатропін, який не має фармакологічних властивостей атропіну.

Властивості: білий кристалічний порошок, дуже легко розчинний у воді, легко розчинний у спирті, практично нерозчинний у ефірі. Плавиться при 190ºС.

Ідентифікація:

1. За фізико-хімічними константами: ІЧ-спектроскопія, оптичне обертання.

2. За температурою топлення пікрату атропіну.

3. Реакція Віталі-Морена на тропову кислоту. До субстанції у порцеляновій чашці додають кислоту азотну димлячу, випаровують досуха – утворюється нітросполука жовтого кольору, яку розчиняють у ацетоні і додають спиртовий розчин калію гідроксиду – з’являється фіолетове забарвлення:

4. Субстанція дає реакції на сульфати.

5. Субстанція дає загальноалкалоїдну реакцію з реактивом Драгендорфа (розчин вісмуту йодиду в калію йодиді) в кислому середовищі, утворюється оранжево-червоний осад.

6. Визначають температуру топлення основи атропіну (115-117ºС) після осадження розчином аміаку.

7. Утворення бензальдегіду (запах гіркого мигдалю) при нагріванні атропіну з кислотою сірчаною концентрованою в присутності кристалика калію дихромату:

Кількісне визначення:

1. Ацидиметрія в неводному середовищі, пряме титрування з потенціометричним фіксуванням точки еківалентності, s=1:

2. Акаліметрія в спирто-хлороформному середовищі, s =1/2.

3. Фотоколориметрія за реакцією з пікриновою кислотою.

Зберігання: у добре закупореній тарі.

Застосування: холінолітичний (спазмолітичний, мідріатичний)засіб.

Поиск по сайту: