Хімічні властивості та ідентифікація

1. Більшість сульфаніламідних речовин – амфотерні сполуки. Основні властивості обумовлені наявністю ароматичної аміногрупи. Як основи вони розчиняються в кислотах, утворюючи солі:

Однак солі у воді сильно гідролізовані і практично не існують.

Кислі властивості зумовлені наявністю водню в сульфамідній групі, який може заміщуватись на метали з утворенням солей. Лікарські засоби легко розчиняються в лугах і карбонатах лужних металів:

На здатність розчинятись в лугах впливає характер замісника в сульфамідній групі (R). Якщо радикал має сильно виражені основні властивості, такий лікарський засіб у лугах не розчиняється.

2. Усі сульфаніламіди можуть галоїдуватись, нітруватись, сульфуватись по ароматичному кільцю:

3. За рахунок наявності первинної ароматичної аміногрупи сульфаніламіди вступають у реакції діазотування з наступним азосполученням. У результаті реакції з’являється вишнево-червоне забарвлення або випадає осад оранжево-червоного кольору:

Виняток складають сульфаніламіди, які мають заміщену ароматичну аміногрупу (стрептоцид розчинний, фталазол та ін.). Цю реакцію вони дають після гідролізу.

4. Для виявлення атома сірки в сульфамідній групі лікарський засіб окиснюють кислотою нітратною концентрованою або сплавляють з 10- кратною кількістю калію нітрату. Отримані при цьому сульфати визначають за реакцією з розчином барію хлориду:

5. Кислі властивості сульфамідної групи зумовлюють можливість взаємодії з солями важких металів (міді сульфатом ІІ, кобальту хлоридом ІІІ, заліза хлоридом ІІІ). При цьому утворюються забарвлені в різний колір комплекси, розчинні або нерозчинні у воді. Лікарський засіб розчиняють у 0,1М розчині натрію гідроксиду, а потім додають розчини солей важких металів. Не повинно бути надлишку лугу, оскільки можуть випасти в осад гідроксиди важких металів. Реакція із солями важких металів дає можливість ідентифікувати лікарські засоби цієї групи:

6. При додаванні до розчину сульфаніламіду 1% розчину натрію нітропрусиду в присутності натрію гідроксиду і подальшому підкисленні утворюються червоні або червоно-коричневі розчини чи осади.

7. При нагріванні лікарських речовин у сухій пробірці (піроліз) утворюються плави різного кольору і виділяються різноманітні газоподібні продукти. Ця реакція дозволяє відрізнити деякі сульфаніламіди один від одного.

8. Лігнінова проба. Використовується для експрес-аналізу. Проводять на деревині або на невибіленому газетному папері, при нанесенні які сульфаніламіду або іншої речовини з первинною ароматичною аміногрупою ц краплі хлороводневої кислоти з’являється оранжево-червоне забарвлення. У результаті гідролізу лігніну утворюються ароматичні альдегіди, які реагують з первинною ароматичною аміногрупою з утворенням основ Шиффа:

9. Для ідентифікації сульфаніламідів використовують УФ- та ІЧ- спектроскопію.

Поиск по сайту: