Фенолосиирти, фенілоцтові кислоти

с₆- с₂

^чСН₂СООН п-Оксифенілоцтова кислота Кумарини, хромони

Кумарин

(•'п. С₃. С₆

Флаван: Лігнани

---- 01 1;і-- СІ І---- СІ Із

Ц, С₃ с₃ с₆ (с₆- С₃-С₆)

он

Фенольні сполуки — це безбарвні або забарвлені, з характер­ним запахом кристалічні або аморфні речовини, рідше рідини, добре розчинні у воді та в органічних розчинниках (спирт, ефір, хлоро­форм). Мають кислотні властивості, тому з основами утворюють солеподібні продукти — феноляти. Фенольні сполуки легко окис- нюються, особливо в лужному середовищі і під дією кисню по­вітря. З іонами важких металів утворюють забарвлені комплекси. Фенольні сполуки здатні утворювати продукти різного забарвлення з діазонієвими сполуками, що використовуються в аналітичній практиці. Крім спільних для усіх фенолів якісних реакцій існують також специфічні групові реакції, які розглядатимуться при вив­ченні окремих груп біологічно активних речовин фенольного ха­рактеру.

Препарати на основі фенольних сполук використовують у ме­дичній практиці як протимікробні, протизапальні, сечогінні, в'я­жучі, тонізуючі, послаблювальні засоби тощо.

Прості феноли зустрічаються в рослинах нечасто. Фенол у чи­стому вигляді виявлено в голках та шишках сосни звичайної, в ефірній олії листків тютюну. Дещо поширеніший гідрохінон у виг­ляді різних сполук. Наприклад, його глікозид арбутин зустрічається в рослинах родин вересові, розові тощо.

Фенолокислоти в рослинному світі значно поширені. Але немає жодної лікарської сировини, в якій би вони були основними біо­логічно активними речовинами. В основному фенолокислоти вис­тупають як супутні речовини. Наприклад, у рослинах накопичуєть­ся протокатехова і галова кислоти, які беруть участь у загальному лікувальному ефекті сумарних препаратів.

Фенолоспирти та їх глікозиди виявлено в родіолі рожевій.

Похідні простих фенолів зустрічаються в рослинах переважно у вигляді глікозидів, що отримали назву фенолглікозидів.

Фенолглікозиди — це глікозиди, агліконами яких є феноли. Уперше фенолглікозид виділено у 1828 р. французьким ученим Леру з кори верби. Витяжку з кори, яка містить фенолглікозид саліцин, тривалий час використовували як знеболювальний та протизапальний засіб.

Фенолглікозиди зустрічаються в рослинах таких родин: вере­сові, товстолисті, розові, айстрові. Глікозид салідрозид у значній кількості накопичується в корі верби та кореневищах і коренях родіоли рожевої.

У чистому вигляді фенолглікозиди — це безбарвні або забарв­лені в жовтуватий колір кристалічні речовини, розчинні у воді, етиловому та метиловому спиртах, нерозчинні в етиловому ефірі та хлороформі. Під дією кислот і ферментів вони здатні розклада­тись на аглікон та цукрову частину. Характеризуються оптичною активністю. Фенолглікозиди, що мають вільну гідроксильну гру­пу, дають всі реакції, характерні для фенолів.

Якісні реакції на арбутин.

1. 0,5 г подрібнених листків кип'ятять з 10 мл води протягом 2—3 хв і після охолодження фільтрують. До 1 мл фільтрату дода­ють маленький кришталик сульфату закису заліза: рідина спочат­ку забарвлюється в бузковий, а потім у темно-фіолетовий колір з випаданням темно-фіолетового осаду;

2. До 1 мл фільтрату (у фарфоровій чашці) додають 4 мл роз­чину аміаку і 1 мл 10%-го розчину натрію фосфорно-молібденово- кислого у хлоридній кислоті: з'являється синє забарвлення.,

Особливості заготівлі, сушіння і зберігання. Лікарську рослинну сировину, що містить фенолглікозиди, збирають, у фазу найбіль­шого накопичення біологічно активних речовин. Листя мучниці та брусниці за один сезон заготовлюють двічі: рано навесні, до цвітіння рослин, і восени, під час дозрівання плодів. Кореневища з коренями родіоли рожевої збирають наприкінці вегетації. Су­шать природним шляхом у приміщенні, що добре вентилюється, розстилаючи тонким шаром, або в сушарнях при температурі не
вище 50 °С (сировину родіоли рожевої сушать при температурі 50 -60 X). Висушену сировину-зберігають в сухому, добре про­вітрюваному приміщенні.

Застосування. Фенолглікозиди (арбутин) справляють антисеп­тичну, дезінфекційну та діуретичну дію; глікозид салідрозид — стимулювальну та адаптогенну дію.

Поиск по сайту: