Глава 22 ЛІГНАНИ

Лігнани — фенольні сполуки, димери похідних фенілпропану (С₆С₃)₂, з'єднаних між собою середніми вуглецями бічних ланцюгів (СР _ ер): _к

⁷ уС----- РС------- РС------ Су'

С^а'

Термін "лігнани" походить від лат. Іщпит — деревина, дерево (ці сполуки вперше одержано з деревини).

Поширення. Місце локалізації. Лігнани значно поширені в рос­линному світі: родинах соснові, аралієві, лимонникові, товстолисті, айстрові. Існують у вільному стані та у формі глікозидів, накопи­чуються в усіх органах рослин, але здебільшого містяться в насінні, коренях, деревині, здерев'янілих стеблах, наявні у клітинах разом з жирними, ефірними оліями, смолами.

Різноманітність лігнанів зумовлена розміщенням у молекулах фенольних циклів, ступенем насиченості їхніх бічних ланцюгів, а також ступенем окиснення у-вуглецевих атомів.

До складу ароматичних кілець входить не менше двох кисне­вих замісників (гідроксилів, метоксилів, метилендіоксигруп). Бічний ланцюг може бути насиченим або мати подвійний зв'язок Між а-р-вуглецевими атомами. Метальні групи в Су і О/ можуть бути окиснені до спиртової, альдегідної або карбоксильної групи.

Класифікація. За розміщенням ароматичних ядер лігнани нале­жать до трьох основних підгруп: власне лігнани, неолігнани, ліг- ноїди.

Власне лігнани утворюють декілька типів:

1. Діарилбутановий тип: 2. Дигідронафталіновий тип:

Н3СО

У

а

У

ОН

Дигідрогваяретова кислота 3. Діоксабіциклооктановий тип:

осн₃

но

ОСНз

Сирингорезинол

6СН₃ Схізандрин

5. Тетрагідронафталіновий тип: 6. Діарилтетрагідрофурановий тип:

Неолігнани. Сполуки, в яких С₆—С₃-фрагменти з'єднані між собою за типом "голова до хвоста".

Особливістю сполук цієї підгрупи є наявність у їхніх молеку­лах подвійного зв'язку між (і- і у-вуглецями:

ҐІІ

Лігноїди. Сполуки, в яких різні фенольні групи містять додат­ково фрагмент С₆—С₃: 1. Флаволігнани:

2. Ксантолігнани: О

СН₂ОН ОСНз Кількорин

3. Кумаринолігнани:

О' ч^ч^х

О

НОН₂С

"ОСНз

Дафнетицин

Фізико-хімічні властивості. Реакції на БАР. Лігнани — безбарвні кристалічні речовини, що добре розчиняються в жирних та ефір­них оліях, смолах, бензолі, хлороформі, діетиловому ефірі, ниж­чих спиртах. Не розчиняються у воді.

В УФ-променях лігнани флуоресціюють блакитним і жовтим кольорами.

Для лігнанів властиві реакції на феноли: з солями заліза, діазо- реактивом, основою.

Взаємодія із заліза(ІІІ) хлоридом (ЕеСІ₃) зумовлює утворення комплексних сполук фенолятів заліза, які мають характерне за­барвлення синіх, синьо-зелених і фіалкових відтінків, залежно від конкретного фенолу.

Особливості заготівлі, сушіння, зберігання лікарської рослинної сировини. Заготівлю сировини проводять у фазу найбільшого на­копичення основних БАР (лігнанів), у суху погоду. Сушать сиро­вину за температури 50—60 °С, швидко. Зберігають у сухих, добре провітрюваних приміщеннях.

Фармакологічна дія і застосування. Лігнани мають широкий спектр фармакологічної дії. Вони справляють цитостатичну, про­типухлинну (подофіл), адаптогенну і тонізуючу (лимонник, елеу­терокок), тромбоцитарну і гемолітичну (кунжут), протимікробну (лопух), гепатозахисну (розторопша) дію.

Кореневища і корені елеутерококу — Ккіготаіа еі гайісез Еіеиікегососсі