Глава 15

глікозиди

Глікозиди — природні органічні сполуки, які складаються з вуг­леводної та невуглеводної частин.

Вуглеводну частину називають гліконом, а невуглеводну — аглі­коном, або геніном.

Глікозиди дуже поширені у природі. Містяться в усіх родинах рослин. Розчинені у клітинному соку всіх органів рослин. У рослині може міститись декілька видів глікозидів. Кількість їх варіює від десятих часток відсотка до 20 %.

Цукри, що входять до складу глікозидів, належать до моносаха­ридів і мають циклічну форму. Найчастіше зустрічаються Б-глю- коза, В-галактоза, Б-ксилоза.

Цукри сприяють розчиненню глікозидів та всмоктуванню, по- силючи їхню дію.

Аглікони, що утворюють глікозиди, належать до різних хімічних сполук, від яких залежать фармакологічна дія та застосування. Агліконами можуть бути похідні циклопентанпергідрофенантре- ну, монотерпенові, тритерпенові сполуки, фенольні та ін.

В утворенні глікозидів бере участь полуацетальний гідроксил циклічної форми моносахариду, він має назву глікозидний гідрок­сил. Такі сполуки легко гідролізуються в кислому середовищі і стійкіші до лужного середовища.

Класифікація. Існує декілька типів класифікацій:

I. За типом зв'язку. Цукор і аглікон можуть з'єднуватись між собою через гетероатом кисню, азоту, сірки, вуглецю і відповідно називаються О-глікозидами, їчі-глікозидами, 5-глікозидами, С- глікозидами.

II. За структурою глікону. Залишків моносахаридів може бути різна кількість, тому розрізнюють монозиди (один залишок цукру), біозиди та диглікозиди (два залишки цукру), триозиди та триглі- козиди (три залишки цукру) тощо.

За назвою моносахаридів розрізнюють глікозиди, галактозиди тощо.

III. За будовою геніну.

Глікозиди поділяють на такі групи:

— аліфатичні глікозиди (наприклад, глікозиди жирних кислот);

— аліциклічні- глікозиди (наприклад, похідні циклопентанпер- гідрофенантрену, тритерпенові та стероїдні сапоніни, тощо);

— ароматичні глікозиди (наприклад, антраглікозиди, фенольні глікозиди, глікозиди флавоноїдів та ін.);

— гетероциклічні глікозиди (наприклад, нуклеозиди).

Основні фізичні та хімічні властивості. Чисті глікозиди — пере­важно кристалічні речовини, іноді рідини, розчинні у воді, спир­тах, не розчинні в ефірі, бензолі. Реакція нейтральна, усі оптично активні, гідролізуються ферментами і кислотами.

Це безбарвні речовини або мають білий, жовтий (флавоноїди), червоний, синій (антоціани, похідні антрацену) кольори.

Без запаху (лише амігдалін має специфічний запах). Смак гіркий. Дають осади зі свинцевим оцтом, розчином таніну.

На синтез та гідроліз глікозидів впливають ферменти, або ен­зими, та вода. Ензимам властива специфічна дія: вони взаємоді­ють тільки з глікозидами, що містяться в тій самій рослині. Ензи­ми та глікозиди наявні в різних рослинних клітинах. Під час. біо­хімічних процесів, які відбуваються в живій рослині, ензими бе­руть участь у синтезі глікозидів. При відмиранні рослини втра­чається напівпроникність клітинної оболонки й ензими контакту­ють із глікозидами, зумовлюючи їх гідроліз; приєднується вода і глікозид розщеплюється на цукор та аглікон. Ензими — рослинні білки, тому за температури 60 °С вони зсідаються та інактивують- ся. Це потрібно враховувати при заготівлі та сушінні лікарської рослинної сировини.

Реакції ідентичності поділяють на загальні та специфічні.

Загальні реакції — з реактивом Фелінга (утворюється черво­ний осад), реакція "срібного дзеркала"; кольорові реакції. Спе­цифічні реакції — на функціональні групи агліконів, наведені при вивченні глікозидів відповідно до хімічної класифікації.

Кількісне визначення глікозидів залежить від хімічної струк­тури аглікону, тому згідно з АНД для кожної лікарської рослинної сировини розроблено індивідуальний метод аналізу.

Особливості заготівлі, сушіння та зберігання лікарської рослин­ної сировини. Під час цих процесів необхідно створювати такі умо­ви, щоб запобігати ензиматичному гідролізу глікозидів. При роз­щепленні, глікозидів змінюються їхні властивості, отже, потрібно швидко інактивувати ферменти і видалити воду. Прискоренню дії ензимів та реакції розкладання глікозидів: сприяє температура 25—

ЗО °С, тому сировину в процесі заготівлі не можна складати в купу, щоб запобігти процесу самозігрівання. Сушіння проводять негай­но, за температури 50—60—70 °С, розкладаючи сировину тонким. шаром і періодично її перевертаючи. За цієї температури інакти- вуються ферменти, швидко видаляється вода. Найкраще сушити в сушарнях. При повільному сушінні сировини починається ступін­частий гідроліз первинних (нативних) глікозидів, поступово відщеплюються молекули цукрів і утворюються вторинні глікози­ди, які можуть спричинювати іншу фармакологічну дію.

Зберігають сировину в прохолодному сухому місці, оскільки суха сировина гігроскопічна, а у вологій сировині ферменти мо­жуть "прокинутись" і відновити ензиматичне розщеплення гліко­зидів.

У медицині широко застосовують сировину, яка містить гліко­зиди, вилучають глікозиди та готують лікарські препарати. Ма­ють широкий спектр терапевтичної дії, їх використовують при серцево-судинній патології, захворюваннях травного каналу, як спазмолітичний, кровоспинний засіб тощо. •

Дію та препарати викладено в темах відповідно до класифікації за хімічною будовою аглікону.

Використовують сировину в деяких видах промисловості: легкій, харчовій, шкіряній тощо.

Поиск по сайту: