Глава 21 ФЛАВОНОЇДИ

Флавоноїди — фенольні сполуки (від лат. /Іахш жовтий), в основі яких лежить структура дифенілпропану С₆ — С₃ — С₆.

Поширення. Локалізація. Флавоноїди містяться в багатьох рос­линах, рідше в мікроорганізмах і комахах. Частіше зустрічаються у формі глікозидів. Цайбагатші на флавоноїди рослини родин греч­кові, бобові, айстрові, розові.,.

Локалізуються переважно в листках, квітках, плодах, рідше в стеблах та підземних органах (у розчиненому вигляді у клітинно­му соці)..

Значення для рослин. Флавоноїди є типовими рослинними бар­вниками, що відіграють роль фільтрів і захищають тканини рос­лини від УФ-променів, запобігають руйнуванню хлорофілу. Бе­руть участь у процесах дихання і запліднення рослин, впливають на їх ріст і розвиток.,

Класифікація. За характером положення фенольних радикалів у пропановому фрагменті розрізнюють три групи флавоноїдів: еу- флавоноїди, ізофлавоноїди, неофлавоноїди.,

Флаван (2-фенілбензопірон, 2-фенілхрбман) '

І група. Еуфлавоноїди (власне флавоноїди) — це похідні фла- вану та флавону:

Флавон (2-фснілб(ш.ю-у-ііірон, 2-фснілх])омоіі)

Похідні флавану

1. Катехіни (флаван-3-оли) — безбарвні сполуки, відновлені фор­ми, які легко окиснюються і набувають забарвлення (чай):

2. Лейкоантоціанідини (флаван-3,4-діоли) — сполуки, близькі до катехінів, безбарвні, але при нагріванні з кислотами перетво­рюються на антоціанідини, стають забарвленими. Частіше існу­ють у вільному вигляді:

3. Антоціанідини:

ОН

Особливістю їх будови є наявність вільної валентності у кисню в піроновому ланцюзі. Завдяки позитивному заряду антоціаніди­ни в кислому розчині — катіони, утворюють солі з кислотами, у лужному — аніони, утворюють солі з основами. Залежно від рН середовища змінюється забарвлення антоціанідинів. Солі катіонів забарвлюються в червоний колір з різним відтінком: жовтуватим (пеларгонідин), фіолетовим (ціанідин), синюватим (дильфенідин). Лужні солі забарвлюються в синій колір. Збільшення кількості гідроксильних груп у молекулі антоціанідину посилює інтенсив­ність синього кольору, збільшення кількості метоксильних груп — червоного забарвлення. У природі існує близько 22 антоціанідинів, які, сполучаючись, зумовлюють усю різноманітність забарвлення квіток, листків, плодів. Антоціанідини зустрічаються в природі у вигляді глікозидів — антоціанів. Похідні флавону: 1. Флаванони:

Ця група має нестійке дигідро-у-піронове кільце, яке легко роз­кривається і перетворює флаванони на халкони. Існує небагато флаванонів (25—ЗО) та їхніх глікозидів.

Дигідрохалкон

2. Флаваноноли-3: відрізняються від флаванонів наявністю ОН- групи у положенні С₃, вони лабільні і тому накопичуються в рос­линах в невеликих кількостях Частіше зустрічаються у вільному стані (таксифолін):

3. Флавони і флавоноли, мають подвійний зв'язок в положенні

4. Халкони та дигідрохалкони — сполуки з відкритим пірановим кільцем. У кислому середовищі перетворюються на флаванони, До халконів Належить ізоліквиритин (солодка гола):

5. Аурони мають п'ятичленний гетероцикл. Аурони — жовті, оранжеві або оранжево-червоні пігменти рослин. Зустрічаються рідко у вигляді глікозидів.

II група. Ізофлавоноїди. В основі класифікації лежить ступінь окиенення пропанового фрагмента та характер гетероциклу. Виді­ляють прості і конденсовані ізофлавоноїди.

Прості: ізофлавани, ізофлаванони, ізофлавони, ізохалкони.

Конденсовані: куместани, птерокарпани, ротеноїдй,

III група. Неофлавоноїди

Утворюються внаслідок заміщення С₄-положення, замість у-піро- ну в групі трапляються сполуки з а-піроновим гетероциклом:

4* Неофлаван

'ОН

Неохалкон

Флавоноїди містяться в рослинах як у вільному стані, так і у вигляді глікозидів (глікозидів не утворюють лише халкони).

Вуглеводною частиною глікозидів можуть бути як звичайні цукри: Б-глюкоза, Б-галактоза, В-ксилоза, Ь-рамноза, Ь-арабхно- за. З дисахаридів — рутиноза, софороза, самбубіоза, також є триса­хариди. Цукри з'єднуються ^-зв'язком із фенольним гідроксилом. В утворенні глікозидного зв'язку можуть максимально брати участь дві гідроксильні групи.

Серед глікозидних форм флавоноїдів зустрічаються О-глікози- ди і ('-глікозиди.

Фізичні та хімічні властивості. Флавоноїди — кристалічні спо­луки. Катехіни, лейкоантоціанідини, флавани, ізофлавани, флава­нони, флаваноноли — безбарвні; флавони, флаваноли, халкони, аурони — жовті або жовтогарячі. Антоціани змінюють колір за­лежно від рН середовища.

Аглікони флавоноїдів розчинюються в органічних розчинни­ках (ацетоні, спирті, діетиловому ефірі), не розчинні у воді. Гліко­зиди розчинюються в гарячій воді, розбавлених спиртах.

Катехіни оптично активні. Флаванони і флаваноли — лабільні сполуки. Під дією реагентів, які мають окиснювальні властивості, вони можуть переходити відповідно в халкони і лейкоантоціані­дини.

Реакції на БАР

1. Ціанідинова проба.

Флавоноїди відновлюються воднем під час виділення його в процесі взаємодії металічного магнію з концентрованою хлорид - ною кислотою, внаслідок чого утворюються забарвлені антоціані- дини. Ізофлавоноїди, флавани дають жовте або червоне забарв­лення, флавоноли — від малинового до яскраво-червоного.

Халкони та аурони ціанідинової реакції не дають, але з концен­трованою хлоридною кислотою утворюють червоне забарвлення. Антоціанідини дають від жовтогарячого до яскраво-червоного, синьо-червоного забарвлення.

2. Реакції з розчинами основ.

Практично всі флавоноїди дають забарвлені розчини з основа­ми, але не одразу (для вторинного перетворення для них необхід­ний тривалий час).

Специфічна реакція з основами для халконів та ауронів, які відразу забарвлюються ними у червоний та пурпурний кольори.

3. Реакція з концентрованою сульфатною кислотою.

Багато кристалічних флавоноїдів розчинюються в сульфатній кислоті й утворюють забарвлені розчини, флаванони — яскраво- жовтогарячий, халкони та аурони — від червоного до малинового.

Використовується також багато інших якісних реакцій: з бор­но-лимонним реактивом, п'ятихлористою сурмою, азотосполучен- ня та ін.

■ Особливості заготівлі, сушіння, зберігання лікарської рослинної сировини. Сировину заготовлюють під час найбільшого накопи­чення флавоноїдів у рослинах, у суху погоду, після спадання рЬси. Сушіння швидке (за правилами сушіння сировини, яка містить глікозиди), сировину розкладають тонким шаром (1—5 см), у штуч­них умовах сушать за температури 50- 60 °С. Зберігають у сухих, добре провітрюваних приміщеннях. >

Фармакологічна дія та застосування. Ф. іавоиоїди мають широ­кий спектр фармакологічної дії: кардіотонічну, гіпотензивну, спаз­молітичну, діуретичну, антимікробну, протипухлинну, Р-вітамін- ну (зміцнюють капіляри, збільшують еластичність судин та їх про­пускну здатність), жовчогінну, радіопротекторну, гіпоглікемічну

тощо.!

Лікарські рослини і лікарська рослинна сировина, що містять флавоноїди Листя чаю — Роїіа Ткеае

Чай китайський — Ткеа віпепзіз Ь. (Сатіїїа зіпепіів О. Кіге.) Родина чайні — Ткеасеае

Російська назва: чай китайский. Опис рослини. Чай — це дерево або куш (мал. 87), який в культурі підрізають до висо­ти 1 м, надаючи йому напівкулястої форми.. Систематичне підрізування сприяє утворенню додаткових гілок та листків.,

Листки почергові, короткочерешкові, май­же сидячі. Квітки правильні, великі (до 4 см у діаметрі), білого кольору, розміщені по 1—3 у пазухах листків. Плід — тригранна коробочка з трьома великими кулястими насінинами. Цвіте восени в районі м. Батумі (Грузія).

Поширення та місцезростання. Батьківщина чаю — гірські ліси Південного, Південно-Західного Китаю та Індокитаю. Культивуєть­ся в багатьох країнах. На території колишнього Радянського Со­юзу плантації чаю знаходяться в Грузії (Аджарія), Краснодарсь­кому краї (Росія), Азербайджані. Великі плантації чаю є в Індії, Індонезії, Шрі-Ланці, Китаї та інших країнах.

Заготівля. Обривають молоді пагони — флеші (3 листочки), 4-й з пазушною брунькою залишають на гілці, з бруньки розви­
вається новий пагін. При утворенні нових пагонів флеші збира­ють знову. Збір починається в квітні, закінчується в листопаді.

Первинне оброблення. Листки відокремлюють від решток гілок, що випадково потрапляють під час збирання, а також відбирають пошкоджені листки., • ■ V ОІ

Сушіння. Розрізнюють чорний та зелений чай, які відрізняють­ся один від одного способами сушіння. Зелений чай сушать після збирання за максимально високої температури. Для одержання чорного чаю свіжозібрані флеші на чайних фабриках проходять складне оброблення. Спочатку їх пров'ялюють, пересуваючи на конвеєрі під струменем теплого повітря (40—45 °С), листки ста­ють м'якими й еластичними.

Наступна стадія — скручування, яке проводять у ролерах — машинах у вигляді циліндрів. Під час скручування клітини листків розчавлюються, повітря досягає клітинного соку і починається окиснення. Скручування проводять 3—4 рази по 45 хв з наступ­ним сортуванням.

Скручені листки піддають ферментації, що проводиться протя­гом 3—5 год у спеціальному приміщенні за кімнатної температури і при добрій вентиляції з додаванням вологого повітря (до 98 %). Під дією окиснювальних ферментів із галової кислоти утворю­ються водорозчинні пігменти буро-червоного кольору, при окис- ненні катехінів — мідно-червоні. Смак чаю залежить від співвідно­шення окиснених і неокиснених дубильних речовин. При велико­му вмісті неокиснених речовин чай терпкий та гіркуватий. Під впливом поліфенолоксидази частина катехінів та інших фракцій дубильних речовин окиснюється до хінонів, які самі діють як окис- нювачі, впливаючи на утворення в чаї запашних речовин. Наприк­лад, при окисненні амінокислот утворюються альдегіди із запаха­ми троянди та інших квіток; спирт гексенол та альдегід гексеналь проникають у речовини із запахом апельсина та лимона. При фер­ментації відбуваються також інші процеси, що впливають на фор­мування аромату, смаку та інших властивостей чаю.

Наступний етап — сушіння. Дуже важливо своєчасно перерва­ти ферментативні процеси і закріпити досягнуті властивості чаю. Сушіння проводиться під струменем гарячого повітря в спеціаль­них сушарках.

Висушена чайна маса неоднорідна за величиною та якістю ок­ремих чаїнок, тому завершальною стадією є сортування на різні
фракції, змішування їх за суворими рецептами з метою отримання встановлених гатунків чаю.:

; Стандартизація. Зберігання. Відокремлюють чайний пил та стебла, які ще залишились після первинного оброблення. Зберіга­ють герметично упакованим у сухих приміщеннях.

Опис сировини. Листки еліптичної форми з загостреною верхів­кою, зубчастими краями, шкірясті. Неферментована сировина має слабкий трав'янистий запах і гіркуватий смак, залежно від сорту.

Хімічний склад сировини. Поліфенольні сполуки (15—30 %), флавоноїди та дубильні речовини, катехіни, кверцетин, рутин (віта­міни Р). Алкалоїди: кофеїн (1,5—3,5 %), сліди теофіліну. Вітаміни С, В₍, В₂, РР, пантотенова кислота, ефірна олія, мінеральні речо­вини.

Фармакологічна дія. Зумовлена комплексом біологічно актив­них речовин. Кофеїн стимулює центральну нервову систему, збу­джує дихання та діяльність серцево-судинної системи. Поліфе­нольні сполуки справляють Р-вітаміноподібну, антиоксидантну, знешкоджувальну, бактерицидну, протизапальну, в'яжучу дію.

Застосування. Чай використовують переважно як харчосмако­вий продукт. У разі долікарської допомоги застосовують при от­руєннях, які спричинюють пригнічення центральної нервової сис­теми, послаблення серцевої діяльності й дихання.

Лікарські форми та засоби. Чай, настій. Пагони, великі листки, відсів використовують для отримання кофеїну й танальбіну, віта­міну Р. Кофеїн в основному отримують синтетичним шляхом.

Квітки волошки синьої — РІоге8 Сепіаигеае суапі Волошка синя — Сепіаигеа суапш £, Родина айстрові — Азіегасеае

Народні назви: синьок, синюшник, блават, глават.

Російська назва: василек синий.

Опис рослини. Однорічна трав'яниста росли­на з тонким, стрижневим розгалуженим коре­нем, прямостоячим, з середини галузистим па- вутинисто-опушеним стеблом заввишки ЗО— 80 см (мал. 88). Листки почергові, сіро-зелені, павутинистошерстисті. Прикореневі листки
черешкові, ліроподібно-перистороздільні, стебловісидячі, лінійні,- цілокраї. Квітки в кошиках діаметром до 4 см на довгих безлистих квітконіжках: Обгортка із черепицеподібних видозмінених лис­точків. Крайові листки стерильні, лійкоподібні, серединні — труб­часті, двостатеві, менші за крайові.:

Плід — опушена сім'янка з брудно-пурпурною летючкою, яка легко відламується. ■ •

Цвіте в червні—липні, плоди достигають у серпні.

Поширення та місцезростання. Зустрічається майже по всій території України, іноді на Поліссі та дуже рідко в Карпатах. Рос­те як бур'ян на посівах ярих і озимих культур, на трав'янистих

місцях. '

Заготівля. Охоронні заходи. Заготовлюють крайові квітки під час цвітіння, вищипуючи їх із суцвіть руками. При заготівлі частко­во допускається збирання, серединних трубчастих квіток (до 40 ■%).

Запаси сировини досить великі, але з підвищенням культури хліборобства кількість рослин швидко зменшується, тому при за­готівлі необхідно залишати 2—3 рослини на площі ї м² для роз­множення.;

Первинне оброблення. Після заготівлі вилучають стебла, квітко­ложа, обгортки та частково серединні квітки, що випадково потра­пили в сировину під час заготівлі.

Сушіння. Сушать тільки в затінку під навісами або в приміщен­нях з доброю вентиляцією, розкладаючи сировину тонким шаром (1 — 1,5 см). Вихід сухої сировини — 20 %.

Стандартизація. Після сушіння сировина підлягає сортуван­ню від домішок: квіток, що втратили свій колір, домішок інших частин, мінеральних домішок.

Зберігання. Сировину пакують у мішки з тканини не більше ніж по 20 кг, пачки з картону — по 50 г. Зберігають у сухих, тем­них, добре провітрюваних приміщеннях/Термін зберігання — 2 роки.

Опис сировини. Суміш крайових і частково (до 40 %) трубчас­тих квіток. Крайові квітки лійкоподібні, безстатеві завдовжки до 2 см, віночкоподібні, неправильні з 5—8 глибоконадрізаними лан­цетоподібними частками відгину та трубчастою основою до 6 мм завдовжки. Серединні — двостатеві, трубчасті, завдовжки близько 1 см, які закінчуються 5 прямими зубцями, від середини до основи різко звужені. Тичинок 5 з вільними шерстистими нитками та зрос­
лими пиляками. Маточка з нижньою зав'яззю. Колір крайових квіток синій, біля основи — безбарвний, серединних — синьо-фіо­летовий. Запах слабкий. Смак злегка пряний, гіркий.

Хімічний склад сировини. Квітки волошки містять флавоноїди: антоціани — ціанін, похідні пеларгонідину; флавони — лютеолін, апігенін; флавоноли — кверцетин, кемпферол, рутин, кумарин ци- корин; смолисті речовини, сапоніни, пектини, алкалоїди, глікозид центаурин.

,. Фармакологічна дія та застосування. Справляє сечогінну, жов­чогінну, протизапальну, дезінфекційну дію.

Застосовують при захворюванні нирок, сечового та жовчного міхурів.

Лікарські форми та засоби. Квітки волошки, настій. Збори се­чогінний та жовчогінний.

Трава фіалки — НегЬа Уіоіае

1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 | 33 | 34 | 35 | 36 | 37 | 38 | 39 | 40 | 41 | 42 | 43 | 44 | 45 | 46 | 47 | 48 | 49 | 50 | 51 | 52 | 53 | 54 | 55 | 56 | 57 | 58 | 59 | 60 | 61 | 62 | 63 | 64 | 65 | 66 | 67 | 68 | 69 | 70 | 71 | 72 | 73 | 74 | 75 | 76 | 77 | 78 | 79 | 80 | 81 | 82 | 83 | 84 | 85 | 86 | 87 | 88 | 89 | 90 | 91 | 92 | 93 | 94 | 95 | 96 | 97 | 98 | 99 | 100 | 101 | 102 | 103 | 104 | 105 | 106 | 107 | 108 | 109 | 110 | 111 | 112 | 113 | 114 | 115 | 116 | 117 | 118 | 119 | 120 | 121 | 122 | 123 | 124 | 125 | 126 | 127 | 128 | 129 | 130 | 131 | 132 | 133 | 134 | 135 | 136 | 137 | 138 | 139 | 140 | 141 | 142 | 143 | 144 | 145 | 146 | 147 | 148 | 149 | 150 | 151 | 152 | 153 | 154 | 155 |

Поиск по сайту:

---